4-甲基氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 | 71254-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 4-甲胺基-3-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(methylamino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 71254-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD09746194
• 分子量: 224.216
• InChiKey: VBBWOFYWXQZACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  372.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。

  公开号：

  US20130079306A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-甲基氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-恶二唑杂合分子有望成为抗菌药物†

  摘要：

  在本研究中，我们描述了新型2-芳基-5-（3-芳基-[1,2,4]-恶二唑-5-基）-1-甲基-1 H-苯并[ d ]的设计和快速合成。]咪唑杂化分子作为有前途的抗菌剂。以连二亚硫酸钠为试剂，通过快速的“一锅式”硝基还原环化反应，有效地合成了2-芳基-乙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯的核心部分。通过Microplate Alamar Blue Assay方法筛选所有化合物的抗微生物活性，并筛选活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。化合物8k，8n，8p8r和8r表现出有效的抗结核活性，MIC为1.6μgmL -1，是标准药物吡嗪酰胺和环丙沙星的两倍，是链霉素和异烟肼的四倍。此外，通过溶血测定法测试了有效化合物的初步毒性，其中即使在较高浓度下该化合物也保持无毒并显示出良好的选择性指数。通过MTT分析对正常胚胎肾细胞系HEK 293的细胞毒性研究表明，对于所有测试的有效化合物，IC

  DOI：

  10.1039/c5ra23282a

文献信息

• [EN] 1H-BENZ IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010034796A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  There are provided compounds of formula (I), wherein R1, R6, R8, Q2, Q3, Q3a, Q4, L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供了具有式（I）的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病方面是有用的，特别是在炎症和/或癌症的治疗中。
• HMOX1 inducers
  申请人：Mitobridge Inc.

  公开号：US10766888B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention is related to compounds of structure (I) as heme oxygenase 1 (HMOX 1) inducers. The present invention is also related a method of controlling the activity or the amount, or both the activity and the amount, of heme-oxygenase 1 in a mammalian subject. The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。
• Benzo[d]imidazol-5-yl)-5-(substituted)-1,3,4-Oxadiazoles: Synthesis, Anticancer, Antimicrobial and In Silico Studies
  作者：Naveen Kumar、Swamy Sreenivasa、Bhuvanesh Sukhlal Kalal、Vasantha Kumar、Bantwal Shivarama Holla、Vinitha Ramanath Pai、Nadigar Revansiddappa Mohan、Shivaraj Govindaiah

  DOI：10.2174/1570180816666181220123924

  日期：2019.9.11

  medicinal chemists towards their anticancer properties. Methods: A new series of benzo[d]imidazol-5-yl)-5-(substituted)-1,3,4-oxadiazole derivatives was synthesized in an efficient ‘one-pot’ nitro reductive cyclization using sodium dithionite as a cyclizing agent by a conventional method with good yield. All the structures of the synthesized molecules were characterized by IR, 1H NMR, HRMS and Mass

  背景：癌症是人类的致命疾病。有效抗癌药物的发明仍在继续进行中。按照这种观点，1，3，4-Oxadiazoles是特权分子，吸引了化学化学家以其抗癌特性。 方法：以连二亚硫酸钠为环化剂，在高效的“一锅法”硝基还原环化反应中合成了一系列新的苯并[d]咪唑-5-基）-5-（取代）-1,3,4-恶二唑衍生物。采用常规方法收率高。通过IR，1 H NMR，HRMS和质谱分析对合成分子的所有结构进行表征。使用琼脂井扩散法对A375黑色素瘤癌细胞系和MDA-MB-231乳腺癌细胞系进行了抗癌活性筛选以及抗菌活性。 结果：该系列化合物8a和8j分别作为抗A375黑色素瘤癌细胞系的有效抗癌剂，IC50分别为47.06 µM和36.76 µM。在计算机研究中，化合物8a和8j与VEGFR-2酪氨酸激酶的2OH4蛋白相互作用最高。对于化合物8j和8g，观察到了对测试微生物的显着的抗菌和抗真菌活性。 结论：在1,3
• In vitro, in vivo and in silico-driven identification of novel benzimidazole derivatives as anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、Sudhanva M. Srinivasa、Vijay K. Merugumolu、Revanasiddappa B. Chandrashekarappa、Shobith Rangappa

  DOI：10.1007/s13738-021-02381-y

  日期：2022.4

  The synthesis of novel benzimidazole derivatives with varied carbon chain length was achieved via “one-pot” nitro reductive cyclization (6a–o). In each case, compounds were determined by the elemental analyses, FT-IR, mass, 1H and 13C NMR spectroscopy. Further, these derivatives were screened for their in vitro anticancer, in vitro and in vivo anti-inflammatory activities. The results revealed that

  通过“一锅法”硝基还原环化（6a-o）实现了具有不同碳链长度的新型苯并咪唑衍生物的合成。在每种情况下，化合物均通过元素分析、FT-IR、质量、1H 和 13C NMR 光谱测定。此外，筛选了这些衍生物的体外抗癌、体外和体内抗炎活性。结果表明，碳链的长度极大地影响了活性。在这 15 种衍生物中，化合物 6d 在 HeLa 和 A549 细胞系中诱导的细胞死亡最多，化合物 6a 成为一种有效的抗炎剂。此外，还研究了强效化合物的物理化学性质。
• Synthesis and biological evaluation of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole derivatives as novel Src homology 2 domain-containing protein tyrosine phosphatase 2 (SHP2) inhibitors
  作者：Xiang-Dong Meng、Li-Xin Gao、Zhi-Jia Wang、Bo Feng、Chun Zhang、Rajendran Satheeshkumar、Jia Li、Yun-Long Zhu、Yu-Bo Zhou、Wen-Long Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105384

  日期：2021.11

  target for novel anti-cancer agents. Although significant progress has been made in identifying chemotypes of SHP2 inhibitors, these specific compounds might not be clinically useful to inhibit frequently encountered mutated SHP2 variants. Consequently, it is highly desirable to develop chemically different SHP2 inhibitors sensitive to SHP2 mutants. This work developed a new type of SHP2 inhibitors with

  Src homology-2 domain contains-protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) 是致癌细胞信号级联反应的汇聚节点，包括 PD-L1/PD-1 通路。作为一种癌蛋白和潜在的免疫调节剂，SHP2 现在已成为新型抗癌药物的有吸引力的靶点。尽管在鉴定 SHP2 抑制剂的化学型方面取得了重大进展，但这些特定化合物可能在临床上无法用于抑制经常遇到的突变 SHP2 变体。因此，非常需要开发对 SHP2 突变体敏感的化学上不同的 SHP2 抑制剂。这项工作开发了一种具有 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑支架的新型 SHP2 抑制剂。代表性化合物6l表现出SHP2抑制活性，IC 502.73 ± 0.20 µM，SHP2 的选择性分别比 SHP1、PTP1B 和 TCPTP 高 1.56 倍、5.26 倍和 7.36 倍。进一步的研究证实，6l表现为对白血病细胞