4-二甲基氨基-4'-异硫氰酸基二苯乙烯 | 17816-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-二甲基氨基-4'-异硫氰酸基二苯乙烯
• 英文名称: 4-N,N-Dimethylaminostilben-4'-isothiocyanat
• 英文别名: 1-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(4-isothiocyanatophenyl)-ethylen；Benzenamine, 4-(2-(4-isothiocyanatophenyl)ethenyl)-N,N-dimethyl-；4-[2-(4-isothiocyanatophenyl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 17816-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: AELFAHXWAPNOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基-4'-异硫氰酸基二苯乙烯 、 2-(4-异丁基苯基)丙酰肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl)-2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Biology-oriented drug synthesis (BIODS), in vitro urease inhibitory activity, and in silico studies on ibuprofen derivatives

  摘要：

  通过 EI-MS、FAB-MS、HREI-MS、HRFAB-MS、1H 和 13C-NMR 光谱技术合成了新型布洛芬衍生物 1-19，包括布洛芬酰肼 1 和取代的硫脲衍生物 2-19。与标准硫脲（IC50 = 21.32 ± 0.22 μM）相比，合成分子 1-19 在 IC50 = 2.96-178 μM 的范围内显示出不同程度的抑制潜力。在 19 种衍生物中，13 种衍生物 2-4、6、7、9、11-15、17 和 18 具有显著的抑制活性，IC50 值为 2.96 ± 1.11 至 16.1 ± 1.07 μM ；化合物 5 具有中等程度的抑制作用，IC50 值为 37.3 ± 0.41 μM ；而化合物 1、8 和 10 对脲酶具有微弱的抑制作用。几乎所有的结构特征都参与了活性；然而，根据不同的结构特征，即不同的官能团及其在芳基部分的位置，讨论了有限的结构-活性关系。此外，还进行了分子对接研究，以了解配体与脲酶活性位点的结合相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10032-x

文献信息

• Biology-oriented drug synthesis (BIODS), in vitro urease inhibitory activity, and in silico studies on ibuprofen derivatives
  作者：Faiza Seraj、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Ajmal Khan、Muhammad Ali、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shehryar Hameed、Muhammad Taha、Uzma Salar、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-019-10032-x

  日期：2021.2

  Novel ibuprofen derivatives 1–19 including ibuprofen hydrazide 1, and substituted thiourea derivatives 2–19 were synthesized and characterized by EI-MS, FAB-MS, HREI-MS, HRFAB-MS, 1H-, and 13C-NMR spectroscopic techniques. The synthetic molecules 1–19 were examined for their in vitro urease inhibition and were found to display a diversified degree of inhibitory potential in the range of IC50 = 2.96–178 μM as compared to the standard thiourea (IC50 = 21.32 ± 0.22 μM). Out of nineteen, thirteen derivatives 2–4, 6, 7, 9, 11–15, 17, and 18 demonstrated remarkable inhibitory activity with IC50 values of 2.96 ± 1.11 to 16.1 ± 1.07 μM, compound 5 exhibited moderate inhibition with IC50 value of 37.3 ± 0.41 μM, whereas, compounds 1, 8, and 10 demonstrated weak inhibition against urease enzyme. Almost all structural features are participating in the activity; however, limited structure–activity relationship was discussed on the basis of different structural features, i.e., different functional groups and their positions at aryl part. In addition, molecular docking study was performed in order to understand the ligands binding interactions with the active site of urease enzyme.

  通过 EI-MS、FAB-MS、HREI-MS、HRFAB-MS、1H 和 13C-NMR 光谱技术合成了新型布洛芬衍生物 1-19，包括布洛芬酰肼 1 和取代的硫脲衍生物 2-19。与标准硫脲（IC50 = 21.32 ± 0.22 μM）相比，合成分子 1-19 在 IC50 = 2.96-178 μM 的范围内显示出不同程度的抑制潜力。在 19 种衍生物中，13 种衍生物 2-4、6、7、9、11-15、17 和 18 具有显著的抑制活性，IC50 值为 2.96 ± 1.11 至 16.1 ± 1.07 μM ；化合物 5 具有中等程度的抑制作用，IC50 值为 37.3 ± 0.41 μM ；而化合物 1、8 和 10 对脲酶具有微弱的抑制作用。几乎所有的结构特征都参与了活性；然而，根据不同的结构特征，即不同的官能团及其在芳基部分的位置，讨论了有限的结构-活性关系。此外，还进行了分子对接研究，以了解配体与脲酶活性位点的结合相互作用。