5'-Chlorocyclocytidine | 58716-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-Chlorocyclocytidine
• 英文别名: (3aS)-2t-chloromethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-ol；5'-chloro-arabino-2,2'-anhydro-5'-deoxy-cytidine；(2R,4S,5S,6S)-4-(chloromethyl)-10-imino-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-ol
• CAS: 58716-98-6
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 243.65
• InChiKey: KSCUAPCTLRFVPI-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Chlorocyclocytidine 在 cytidine deaminase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2',5'-Anhydroarabinosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Sensitivity of some arabinosylcytosine derivatives to enzymatic deamination by cytidine deaminase from mouse kidney

  摘要：

  研究了从小鼠肾脏中分离的部分纯化脱氧胞苷酸酶对阿拉伯核苷胞嘧啶衍生物的酶促脱氨基作用。将5'-氯阿拉伯核苷胞嘧啶（Ia）、5'-溴阿拉伯核苷胞嘧啶（Ib）、5'-氯环胞苷（II）和2'，5'-脱水阿拉伯核苷胞嘧啶（III）的脱氨基速率与阿拉伯核苷胞嘧啶、其N4-乙酰基、三-O-乙酰基、四乙酰基衍生物和环胞苷进行比较。脱氨基酶作用使脱水衍生物III转化为相应的尿嘧啶衍生物IV的速度显著慢于阿拉伯核苷胞嘧啶，与环胞苷相当。5'-卤代衍生物Ia、Ib和II的脱氨基作用通过脱水衍生物III转化为IV。一些已知的阿拉伯核苷胞嘧啶衍生物、环胞苷、N4-乙酰基、四乙酰基和三-O-乙酰基衍生物对酶促脱氨基作用表现出抵抗力。测试了不同的核苷类似物作为脱氨酶的抑制剂；只有2-β-D-核糖呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-酮具有一定的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19822824
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5'-Chlorocyclocytidine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pyrimidine nucleosides with sulfuryl chloride.

  摘要：

  用氯磺酸处理胞苷（I）在乙腈和吡啶中生成2, 2'-脱水-5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞苷（II）作为主要产物，随后转化为5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞苷（III）。1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞苷（IX）与试剂反应生成2, 2'-脱水-5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-柳糖呋喃核苷胞苷（XII）。尿苷（XIV）转化为2, 2'-脱水-5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃尿嘧啶3'-O-氯磺酸酯（XVI），在水中加热后转化为5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-柳糖呋喃尿嘧啶（XVII）。用试剂处理I与六甲基膦酰胺反应生成了I的多硫酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3154

文献信息

• Vilsmeier-Haack reaction. IV. Convenient synthesis of 2,2'-anhydro-1-.beta.-D-arabinofuranosyl cytosine (2,2'-cyclocytidine) and its derivatives
  作者：Kiyomi Kikugawa、Motonobu Ichino

  DOI：10.1021/jo00967a021

  日期：1972.1
• BERANEK, J.;HREBABECKY, H.;HLAVACKOVA, J.
  作者：BERANEK, J.、HREBABECKY, H.、HLAVACKOVA, J.

  DOI：——

  日期：——