(2S,3R)-N-((R)-1-((3-(butylamino)-3-oxopropyl)dihydroxysilyl)-3-methylbutyl)-3-methyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)-pentanamide | 1227297-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-((R)-1-((3-(butylamino)-3-oxopropyl)dihydroxysilyl)-3-methylbutyl)-3-methyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)-pentanamide
• CAS: 1227297-11-1
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₅Si
• 分子量: 557.806
• InChiKey: FBPIBRMHEXSDCR-WVLFPKRMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-((R)-1-((3-(butylamino)-3-oxopropyl)dihydroxysilyl)-3-methylbutyl)-3-methyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)-pentanamide 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37.5 mg的产率得到(2S,3R)-N-((R)-1-((3-(butylamino)-3-oxopropyl)difluorosilyl)-3-methylbutyl)-3-methyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  含硅肽模拟物立体控制合成的进一步研究

  摘要：

  为了制备各种基于硅烷二醇的蛋白酶抑制剂，进一步报道了利用手性亚磺胺和烷基二苯基甲硅烷基锂试剂之间的通用反应的研究。尤其是，已将重点放在展示如何将许多遗传编码的氨基酸侧链（如丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸，赖氨酸，脯氨酸，精氨酸，天冬氨酸和天冬酰胺）整合到整个方法中。还描述了应用这种合成方法来获得生物学相关的硅烷二醇二肽模拟物的努力。这包括人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的潜在抑制剂的合成，以及人胰岛淀粉样多肽的六肽片段的二苯基硅烷模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo100301n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-((R)-1-((3-(butylamino)-3-oxopropyl)diphenylsilyl)-3-methylbutyl)-3-methyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)-pentanamide 在 三氟甲磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-N-((R)-1-((3-(butylamino)-3-oxopropyl)dihydroxysilyl)-3-methylbutyl)-3-methyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  含硅肽模拟物立体控制合成的进一步研究

  摘要：

  为了制备各种基于硅烷二醇的蛋白酶抑制剂，进一步报道了利用手性亚磺胺和烷基二苯基甲硅烷基锂试剂之间的通用反应的研究。尤其是，已将重点放在展示如何将许多遗传编码的氨基酸侧链（如丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸，赖氨酸，脯氨酸，精氨酸，天冬氨酸和天冬酰胺）整合到整个方法中。还描述了应用这种合成方法来获得生物学相关的硅烷二醇二肽模拟物的努力。这包括人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的潜在抑制剂的合成，以及人胰岛淀粉样多肽的六肽片段的二苯基硅烷模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo100301n