Methyl α-<1-(2-acetoxyethyl)-3-acetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl>-1-indoleacetate | 128099-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl α-<1-(2-acetoxyethyl)-3-acetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl>-1-indoleacetate
• CAS: 128099-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: ZJKHLDOWHKSBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-<1-(2-acetoxyethyl)-3-acetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl>-1-indoleacetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-16-epivinoxine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱长春新碱的替代合成

  摘要：

  （±）-长春碱的另一种合成方法，是基于将酯α-阴离子亲核加成至3-乙酰基吡啶鎓盐，酸诱导的1,4-二氢吡啶环合反应以及（）-亚乙基的立体选择性修饰报告了取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94619-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl α-<1-(2-acetoxyethyl)-3-acetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl>-1-indoleacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of mavacurine-type indole alkaloids. First total synthesis of (±)-2,7-dihydropleiocarpamine

  摘要：

  Closure of the six-membered C ring of pentacyclic mavacurine-type alkaloids from suitably substituted tetracyclic substructures embodying rings ABDE of these alkaloids, either by electrophilic cyclization upon the indole 3-position or by intramolecular alkylation of the piperidine nitrogen, failed. In contrast, 6a-homopleiocarpamine (45) has been synthesized from dithioacetal 42 by an electrophilic cyclization involving the closure of the seven-membered C ring. The first total synthesis of the alkaloid 2,7-dihydropleiocarpamine (68) has been achieved by photocyclization of the tetracyclic chloroacetamide 54 as the key step. The required tetracyclic ABDE ring systems were prepared by a straightforward sequence consisting of nucleophilic addition of a 1-indoleacetatic ester enolate to the gamma position of a pyridinium salt, acid cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine, and final elaboration of the (E)-ethylidene substituent. An alternative synthesis of the tetracyclic alkaloid vinoxine (10a) is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00079a021