(2S,3S)-3-Hydroxy-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid | 201667-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroxy-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 201667-01-8
• 化学式: C₉H₁₄Cl₃NO₅
• 分子量: 322.573
• InChiKey: KVTKDFLJSOYOAO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C

  摘要：

  首次完成了抗肿瘤抗生素 A83586C 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a706206k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S)-3-Hydroxy-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C

  摘要：

  首次完成了抗肿瘤抗生素 A83586C 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a706206k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Azinothricin and (+)-Kettapeptin
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Jonathan H. George、Marcus A. Walters、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol802817t

  日期：2009.2.5

  Asymmetric total syntheses of (+)-azinothricin and (+)-kettapeptin have been completed through a common new pathway that exploits a highly chemoselective coupling reaction between the fully elaborated cyclodepsipeptide 5 and the glycal activated esters 3 and 4 at the final stages of both respective syntheses.
• NATRAJAN, ANAND;HECHT, SIDNEY M.;MAREL, GIJS A. VAN DER;BOOM, JACQUES H. +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 3997-4002
  作者：NATRAJAN, ANAND、HECHT, SIDNEY M.、MAREL, GIJS A. VAN DER、BOOM, JACQUES H. +

  DOI：——

  日期：——