(1S,4R,5R,6S)-5,6-epoxy-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid | 79515-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6S)-5,6-epoxy-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S)-7-methoxycarbonyl-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 79515-04-1
• 化学式: C₉H₈O₆
• 分子量: 212.159
• InChiKey: MSLROMSWYHOAMN-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-5,6-epoxy-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R,5R)-3,8-Dioxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene-6,7-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法手性选择性合成核苷的糖部分：L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素

  摘要：

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。

  DOI：

  10.1021/ja00412a034
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯 在 phosphate buffer 、 pig liver esterase 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,4R,5R,6S)-5,6-epoxy-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3

文献信息

• Revisit to meinwald rearrangement of electron-deficient systems
  作者：Satomi Niwayama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82334-5

  日期：1988.1

  The monoester 6, generated in situ by the enzymatic hydrolysis of the symmetric diester 5a with pig liver esterase, undergoes extremely facile Meinwald-type rearrangement to afford the bicyclo[3.1.0]hex-2-ene derivative 8a in quantitative yield.

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。
• NIWAYAMA, SATOMI;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6313-6316
  作者：NIWAYAMA, SATOMI、KOBAYASHI, SUSUMU、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——