2-(2-thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole | 91597-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 2-(2-thienylmethyl)-；2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 91597-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00957365
• 分子量: 214.291
• InChiKey: UXWIZVBLHAEXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-(4-bromobenzyl)-2-{[2-(thiophen-2-yl-methyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetyl}hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并咪唑，噻吩和1,2,4-三唑环的三杂环化合物的合成和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了各种含有苯并咪唑，噻吩和1,2,4-三唑环（3-6）的三杂环化合物，并筛选了它们的抗氧化活性。通过（1）1 H NMR，（13）C NMR，元素分析和LC-MS光谱数据判断合成的化合物（2-6）的结构。合成的化合物（2-6）的抗氧化活性通过CUPric还原抗氧化剂容量（CUPRAC），ABTS（2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）/过硫酸盐和DPPH（1,1-二苯基）确定-2-吡啶甲酰肼）测定法：大多数化合物显示出显着的抗氧化活性，尤其是化合物5c对DPPH方法显示出非常好的SC50值，化合物5h对ABTS方法显示出非常高的清除活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.943203
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 邻苯二胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以81%的产率得到2-(2-thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  从三酰氧基硼烷中间体高效一锅合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  报道了通过三酰氧基硼烷中间体有效地一锅法合成2-取代的苯并咪唑。温和的规程是有效的并且耐受酸不稳定的官能团。 苯并咪唑-硼烷-THF-羧酸-三酰氧基硼烷-二酰氧基硼酸-苯并恶唑

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290129

文献信息

• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• [EN] BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS APJ RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE BENZIMIDAZOLE-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014044738A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R', R", R"', R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R'、R"、R"'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示定义。公式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与增高血压相关的疾病。此外，本发明还涉及将公式I的化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles from Triacyloxyborane Intermediates
  作者：Wenge Cui、Robert Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Feryan Ahmed、Jolicia Gauuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290129

  日期：2012.1

  An efficient one-pot synthesis of 2-substituted benzim­idazoles via triacyloxyborane intermediates is reported. The mild protocol is efficient and tolerant of acid-labile functional groups. benzimidazoles - borane-THF - carboxylic acids - tri­acyloxyboranes - diacyloxyboric acids - benzoxazoles

  报道了通过三酰氧基硼烷中间体有效地一锅法合成2-取代的苯并咪唑。温和的规程是有效的并且耐受酸不稳定的官能团。 苯并咪唑-硼烷-THF-羧酸-三酰氧基硼烷-二酰氧基硼酸-苯并恶唑
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• Imidazotriazines for use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040249148A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention relates to new imidazotriazines, processes for their preparation, and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of neurodegenerative disorders, in particular Parkinson's disease.

  本发明涉及新的咪唑三嗪类化合物，其制备方法以及它们在制备用于治疗和/或预防神经退行性疾病的药物中的应用，特别是帕金森病。