benzimidazol-2-yl 2-thienyl ketone | 76098-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzimidazol-2-yl 2-thienyl ketone
• 英文别名: 1H-benzimidazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 76098-84-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD25966992
• 分子量: 228.274
• InChiKey: SLQNEADAMONERH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidazol-2-yl 2-thienyl ketone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,5-二氢-1-(2-噻吩基)-1,4-环氧-1H,3H-(1,4)氧氮杂卓并(4,3-a)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzimidazol-2-yl 2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Why are benzimidazoles efficiently acylated with esters? Identification of a tetrahedral hemiacetal alkoxide intermediate

  摘要：

  2-Lithio benzimidazoles were acylated with esters, lactones, and lactams. The tetrahedral hemiacetal intermediates responsible for the efficient conversion were characterized by low temperature NMR. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.068

文献信息

• Synthesis, nematicidal evaluation, and SAR study of benzofuran derivatives containing 2-carbonyl thiophene
  作者：Xiaofeng Cao、Die Qiu、Ruifeng Zhang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107800

  日期：2023.5

  design strategy. These compounds were modified further. The nematicidal activity against M. incognita of synthesized compounds was evaluated. The bioassay showed that compound 3 and some of its derivatives such as compounds 18, 19, 21, 22, 23, 24, and 26 exhibited excellent nematicidal activity. Among them, compound 23 exhibited significant bioactivity. The LC50/72 h value reached 3.20 mg/L in vitro

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。
• Ooi, Hong Chin; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2871 - 2876
  作者：Ooi, Hong Chin、Suschitzky, Hans

  DOI：——

  日期：——
• OOI, HONG, CHIN;SUSCHITZKY, H, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2871-2872
  作者：OOI, HONG, CHIN、SUSCHITZKY, H

  DOI：——

  日期：——
• Why are benzimidazoles efficiently acylated with esters? Identification of a tetrahedral hemiacetal alkoxide intermediate
  作者：Ken-ichi Asakawa、J.J. Dannenberg、Kenneth J. Fitch、Stan S. Hall、Chie Kadowaki、Sandor Karady、Satoshi Kii、Kenji Maeda、Benjamin F. Marcune、Toshiaki Mase、Ross A. Miller、Robert A. Reamer、David M. Tschaen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.068

  日期：2005.7

  2-Lithio benzimidazoles were acylated with esters, lactones, and lactams. The tetrahedral hemiacetal intermediates responsible for the efficient conversion were characterized by low temperature NMR. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205
  作者：Dostert、Langlois、Guerret、et al.

  DOI：——

  日期：——