4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-butanone | 1499198-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(4'-methylphenyl)butanone；4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
• CAS: 1499198-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: UKBXYRAGZQXNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过离子对碱催化缺电子烯丙醇和醚的立体有择异构化

  摘要：

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08350

文献信息

• Benzylamine as Hydrogen Transfer Agent: Cobalt‐Catalyzed Chemoselective C=C Bond Reduction of β‐Trifluoromethylated α,β‐Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Transfer
  作者：Xuewei Li、Xiaoting Wu、Liang Tang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901210

  日期：2019.11.4

  of β-CF3 -α,β-unsaturated ketones using benzylamine as hydrogen transfer agent involving intramolecular 1,5-hydrogen transfer is reported. The reaction proceeded smoothly with a relatively wide range of substrates including those bearing aromatic heterocycles such as a furyl ring system in high yields (74-92 %). This provides an efficient method for the synthesis of β-CF3 saturated ketones in one-pot

  报道了使用苄胺作为涉及分子内1，5-氢转移的氢转移剂，有效地钴催化的β-CF3-α，β-不饱和酮的化学选择性还原。反应可在相对较宽的底物范围内顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃环系统，产率高（74-92％）。这为一锅法合成β- 饱和酮提供了一种有效的方法。该方法还适用于选择性C = C还原不含β- -取代基的其他烯酮底物，其中β-取代或β，β-二取代的烯酮是可以耐受的，从而以高收率获得了所需的产物（72-75 ％）。机理研究表明该反应涉及1，5-氢转移。
• Regioselective 1,4-trifluoromethylation of α,β-unsaturated ketones via a <i>S</i>-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium salts/copper system
  作者：Satoshi Okusu、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.3762/bjoc.9.257

  日期：——

  Regioselective conjugate 1,4-trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated ketones by the use of shelf-stable electrophilic trifluoromethylating reagents, S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium salts and copper under mild conditions is described. A wide range of acyclic aryl-aryl-enones and aryl-alkyl-enones were converted into beta-trifluoromethylated ketones in low to moderate yields.

  描述了在温和条件下使用货架稳定的亲电三氟甲基化试剂、S-（三氟甲基）二苯基锍盐和铜对 α, β-不饱和酮进行区域选择性共轭 1,4-三氟甲基化。范围广泛的无环芳基-芳基-烯酮和芳基-烷基-烯酮以低到中等的产率转化为 β-三氟甲基化酮。