(R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid diethyl ester | 1220981-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (R)-diethyl 2-(2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)malonate；diethyl (R)-2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]malonate；diethyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malonate
• CAS: 1220981-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: JGIFQHLUTDFULZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid diethyl ester 在 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与过渡金属催化合并，并使用O2作为氧化剂对醛进行对映选择性CH官能化。

  摘要：

  已经开发出一种新的三枝催化氧化-迈克尔加成级联反应，用于醛的对映选择性β-官能化。这项研究的特点是有机催化和过渡金属催化相结合的不对称CH功能化，这仍然是一个尚未开发的研究课题。

  DOI：

  10.1039/c3cc44214d
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的 C-C 键断裂反应对醛进行对映选择性 β-烷基化

  摘要：

  在 β 位含有合适离去基团的饱和醛的新型有机催化 C-C 键断裂反应用于原位形成亚胺中间体，然后由亲核试剂捕获以实现醛的直接对映选择性 β-烷基化. 在很短的反应时间内，以高产率（48-87%）和优异的对映选择性（84-98%）获得了相应的 β-烷基化醛产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561397

文献信息

• An Eco-Friendly Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application on the Synthesis of Chiral Indoles
  作者：Karla Santos Feu、Anna Maria Deobald、Senthil Narayanaperumal、Arlene G. Corrêa、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/ejoc.201300431

  日期：2013.9

  synthetic community faces the need to ad-dress growing environmental concerns. To lessen the envi-ronmental impact of organic transformations, all conven-tional synthetic methodologies, including asymmetric syn-thetic protocols, should be reviewed and, if possible, re-placed by new processes that continue to meet the needs ofefficiency, selectivity but that are environmentally benign.

  目前，合成社区面临着解决日益增长的环境问题的需要。为了减少有机转化对环境的影响，所有传统的合成方法，包括不对称合成方案，都应该进行审查，如果可能的话，由继续满足效率、选择性需求的新工艺取代，但对环境无害。
• Enantioselective Michael Reaction of Malonates and α,β-Unsaturated Aldehydes Using a<i>trans</i>-4-Hydroxyproline Derived Organocatalyst
  作者：Hisayuki Sato、Fumiaki Nagashima、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2010.379

  日期：2010.4.5

  Asymmetric Michael addition of malonates to various α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst derived from trans-4-hydroxyproline in MeOH proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts in high yields with high to excellent enantioselectivities.

  使用源自反式-4-羟脯氨酸的有机催化剂，在甲醇中对各种α,β-不饱和醛进行不对称迈克尔加成，反应顺利进行，得到相应的迈克尔加成产物，产率高且对映选择性高至优异。
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to Aromatic &amp;#945;,&amp;#946;-Unsaturated Aldehydes Organocatalyzed by (S)-2-[bis(3,4,5-Trifluorophenyl) trimethylsilanyloxymethyl]pyrrolidine
  作者：Haiwei Ye、Yemin Zheng、Chuanming Yu、Weihui Zhong

  DOI：10.2174/157017811796504927

  日期：2011.9.1

  The Michael addition of malonates to aromatic α,β-unsaturated aldehydes was efficiently organocatalyzed by (S)-2-[bis(3,4,5-trifluorophenyl)trimethylsilanyoxymethyl]pyrrolidine, derived from L-proline to afford the corresponding adducts in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  L-脯氨酸衍生的(S)-2-[双(3,4,5-三氟苯基)三甲基硅氧甲基]吡咯烷有效地有机催化了芳香族α,β-不饱和醛与丙二酸盐的迈克尔加成反应，以良好的产率和出色的对映选择性得到了相应的加合物。