ethyl (S)-2-((p-tolylsulfinyl)imino)acetate | 227951-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((p-tolylsulfinyl)imino)acetate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-((p-tolylsulfinyl)imino)acetate
• CAS: 227951-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: KFXFTSSCOYEPPT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((p-tolylsulfinyl)imino)acetate 在 isopropoxy(phenyl)silane 、 iron(III)-acetylacetonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-ethyl 3,3-dimethyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃向亚胺和醛的分支选择性加成

  摘要：

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11699
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl (S)-2-((p-tolylsulfinyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  （L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸的合成利用羟基吡啶酮诱导的非对映选择性烷基化

  摘要：

  从甘氨酸叔丁酯开始，并使用羟基吡啶酮作为手性诱导剂，已经完成了一种新的高效合成（L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸（TMSAla）的方法，该方法适用于固相肽合成（SPPS），具有适当的保护作用。甲硅烷基化的侧链是通过在-78°C下将席夫碱中间体与碘甲基（三甲基硅烷）烷基化而引入的。在测试的不同合成路线中，包括几种手性感应剂和不同的席夫碱，选择了该策略，并以良好的化学总收率提供了98％ee的（L）-TMSAla。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1492-2

文献信息

• Synthesis of amino-diamondoid pharmacophores <i>via</i> photocatalytic C–H aminoalkylation
  作者：William K. Weigel、Hoang T. Dang、Hai-Bin Yang、David B. C. Martin

  DOI：10.1039/d0cc02804e

  日期：——

  direct C–H aminoalkylation reaction using two light-activated H-atom transfer catalyst systems that enable the introduction of protected amines to native adamantane scaffolds with C–C bond formation. The scope of adamantane and imine reaction partners is broad and deprotection provides versatile amine and amino acid building blocks. Using readily available chiral imines, the enantioselective synthesis

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。
• An expeditious route to sterically encumbered nonproteinogenic α-amino acid precursors using allylboronic acids
  作者：Samrat Sahu、Ganesh Karan、Lisa Roy、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1sc06259j

  日期：——

  non-proteinogenic α-amino acid precursors in good yields and diastereoselectivities. Gram-scale synthesis, broad tolerance of functional groups, excellent stereodivergence, post-synthetic modifications, and easy removal of the chiral auxiliary are some of the key highlights. The protocol is applicable to various amino acids and short peptides, resulting in the incorporation of these precursors at the N-terminal

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。