Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(4-morpholinylmethyl)-,methyl ester, (1R,3S)- | 912267-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(4-morpholinylmethyl)-,methyl ester, (1R,3S)-
• 英文别名: methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-((morpholin-4-yl)-methyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 912267-12-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: MWJTZIABCJLWKI-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(4-morpholinylmethyl)-,methyl ester, (1R,3S)- 、 氯苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 ((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-((morpholin-4-yl)-methyl)cyclopropyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  具有手性环丙烷骨架的 1,4-氨基醇配体的设计和合成用于不对称二乙基锌加成到芳香醛

  摘要：

  通过三个简单的步骤开发了一种新型的具有环丙烷主链的顺式 1,4-氨基醇，从一种廉价的工业中间体，用于对映选择性不对称二乙基锌加成到芳香醛，在温和的条件下以高收率提供相应的仲醇优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944226
• 作为产物：
  描述：

  biocartol 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(4-morpholinylmethyl)-,methyl ester, (1R,3S)-
  参考文献：
  名称：

  使用手性顺式-环丙烷基氨基醇的不对称二乙基锌加成和苯基转移至醛

  摘要：

  已经开发了具有手性环丙烷骨架的一系列新的氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌的加成反应以及将苯基转移至各种类型的醛中。这些基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。对于将二乙基锌添加到芳族和脂族醛中，分别获得了高达97％ee和93％ee。对于将苯基转移到芳族醛中，最佳对映选择性为89％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.006