2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-acetyl-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7,8-dienitol | 669089-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-acetyl-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7,8-dienitol
• CAS: 669089-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉
• 分子量: 370.356
• InChiKey: HSVHQMGBLZANRA-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-acetyl-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7,8-dienitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7,8-dienitol
  参考文献：
  名称：

  （α-D-半乳糖基）苯基甲烷和α-，β-二氟甲烷类似物的合成和构象分析：与植物凝集素Viscumin的相互作用

  摘要：

  弯腰：通过使用理论计算和NMR光谱研究评估了溶液中三种苯基C-半乳糖苷的构象。α-CF 2衍生物（参见方案）显示吡喃糖环和围绕pseudoanomeric中心的显著灵活性，而其它两个类似物更接近于天然半乳糖苷。无论如何，所有这三种化合物都与植物凝集素结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200801394
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2,6-anhydro-1,3,4,5-tetra-O-acetyl-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7,8-dienitol
  参考文献：
  名称：

  （α-D-半乳糖基）苯基甲烷和α-，β-二氟甲烷类似物的合成和构象分析：与植物凝集素Viscumin的相互作用

  摘要：

  弯腰：通过使用理论计算和NMR光谱研究评估了溶液中三种苯基C-半乳糖苷的构象。α-CF 2衍生物（参见方案）显示吡喃糖环和围绕pseudoanomeric中心的显著灵活性，而其它两个类似物更接近于天然半乳糖苷。无论如何，所有这三种化合物都与植物凝集素结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200801394

文献信息

• Novel O-glycosyl amino acid mimetics as building blocks for O-glycopeptides act as inhibitors of galactosidases
  作者：Lars Kröger、Dirk Henkensmeier、Andreas Schäfer、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.011

  日期：2004.1

  6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl]-L-serine 3 and-L-threonine 4 were synthesized, employing regio- and stereoselective aziridine ring opening methodology. They proved to be stable in the presence of glycosidases and showed competitive inhibition of alpha-galactosidase from Aspergillus niger.

  作为新型糖苷酶抑制剂的潜在先导结构，新型O-糖基氨基酸模拟物3'-O- [2,6-脱水-D-甘油-L-葡萄糖-庚醇-1-基] -L-丝氨酸3通过使用区域和立体选择性氮丙啶开环方法合成了α-L和苏氨酸4。它们被证明在糖苷酶存在下是稳定的，并显示出来自黑曲霉的α-半乳糖苷酶的竞争性抑制作用。