2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 1235137-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1235137-06-0
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₃NO₇
• 分子量: 622.93
• InChiKey: LHIWGXRSZPXODU-BNNSEFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-cis glycosides: special emphasis on β-mannosylation

  摘要：

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。

  DOI：

  10.1039/c9ob00670b
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  速率相关的逆加成β-选择性甘露糖基化和涉及β-甘露糖苷键形成的连续顺序糖基化

  摘要：

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900765