4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-D-mannopyranose | 114079-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-D-mannopyranose
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 114079-13-9；114079-14-0
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₁₀
• 分子量: 641.675
• InChiKey: KXBACXYKYKHTIS-LVKQYPSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-D-mannopyranose 在 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931

文献信息

• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——