N-(2,4-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide | 1021442-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1021442-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BBRDDPGGUHNVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-(hydroxy(phenyl)methylene)-1,5,7-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles

  摘要：

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31972a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles

  摘要：

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31972a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition to Electron-Deficient Alkynes with Benzenesulfinic Acid Derived from 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethane: Selective Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Yan-Yun Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo102359n

  日期：2011.2.4

  A new, selective method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones is presence by palladium-catalyzed C−S bond cleavage/conjugate addition. In the presence of Pd(OAc)2 and DMEDA (N1,N2-dimethylethane-1,2-diamine), 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane underwent the C−S bond cleavage, followed by conjugate addition to numerous electron-deficient alkynes afforded the corresponding (E)-vinyl sulfones in moderate

  一种新的，选择性的合成（E）-乙烯基砜的方法是通过钯催化的CS键裂解/结合物的添加而存在。在Pd（OAc）2和DMEDA（N 1，N 2-二甲基乙烷-1,2-二胺）的存在下，1,2-双（苯磺酰基）乙烷进行了C-S键裂解，随后共轭加成缺电子的炔烃以中等至良好的产率提供了相应的（E）-乙烯基砜。
• Electrophilic <i>ipso</i>-Iodocyclization of <i>N</i>-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes
  作者：Quan-Fu Yu、Yue-Hua Zhang、Qin Yin、Bo-Xiao Tang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo800328a

  日期：2008.5.1

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.