4-二甲氨基-4'-亚硝基苯乙烯 | 2844-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-二甲氨基-4'-亚硝基苯乙烯
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]aniline
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-4'-nitrostilbene；(E)-N,N-dimethyl-4-(4-nitrostyryl)aniline；trans-4-(dimethylamino)-4'-nitrostilbene；4-Dimethylamino-4'-nitrostilbene；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 2844-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NVLSIZITFJRWPY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-259 °C(lit.)
• 沸点：
  411.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基-4'-亚硝基苯乙烯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(E)-4-(4-aminostyryl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  与淀粉样β斑块结合的双（硫代半碳氮杂铜）-二苯乙烯基铜配合物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的特征在于存在细胞外淀粉样蛋白-β斑块。用示踪剂进行正电子发射断层扫描（PET）成像，该示踪剂用与β-淀粉样蛋白斑块结合的正电子发射放射性核素进行放射性标记，可以帮助诊断阿尔茨海默氏病。为了设计新的成像剂，该成像剂用与淀粉样β斑块结合的发射正电子的铜64放射性核素进行了放射性标记，已经制备了带有附加的取代的1,2-二苯乙烯基官能团的双（thiosemicarbazone）配体家族。配体与铜（II）形成电荷中性且稳定的络合物。新的配体可以在室温下用64铜进行放射性标记。事实证明，两种先导复合物可与临床诊断为阿尔茨海默氏病的受试者的死后脑组织中存在的淀粉样蛋白-β斑块结合，并穿越小鼠的血脑屏障。本文介绍的工作提供了制备具有铜放射性核素的化合物的策略，该化合物可用于目标脑PET成像。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01520
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-二甲氨基-4'-亚硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Michael J.; Noerdin, Hazli, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 997 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular probes for imaging of myelin
  申请人：Wang Yanming

  公开号：US09987379B2

  公开（公告）日：2018-06-05

  A molecular probe for labeling myelin includes a fluorescent trans-stilbene derivative.

  用于标记髓鞘的分子探针包括一种荧光基团-反-芪衍生物。
• MOLECULAR PROBES FOR IMAGING OF MYELIN
  申请人：Wang Yanming

  公开号：US20110189090A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A molecular probe for labeling myelin includes a fluorescent trans-stilbene derivative.

  用于标记髓鞘的分子探针包括一种荧光基团,即反式芪衍生物。
• Direct C≡C Triple Bond Formation from the C=C Double Bond and Direct Hydroxylation into the<i>o</i>-Position of a Nitro Group on the Benzene Nucleus with Potassium<i>t</i>-Butoxide in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide in the Air
  作者：Shuzo Akiyama、Kunihiko Tajima、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima、Kazuko Abiru、Miwa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2043

  日期：1995.7

  4-diethylamino-4′ -nitrostilbene was measured to identify an anion radical species expected for explanation of the mechanism of the dehydrogenation reaction. Further, cyclic voltammetric measurements of a series of stilbenes and diphenylacetylenes were carried out in connection with the above mechanism. In many cases, interestingly, the use of a large excess of t-BuOK brought about succeeding hydroxylation

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...
• A Highly Stereoselective Synthesis of Stilbenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Xia-Bing Li、Li Wang、Xi-Quan Zhang、Hong-Mei Gu、Jian Guo、Bao-Lin Li

  DOI：10.3184/030823410x12814419570511

  日期：2010.10

  A highly stereoselective synthesis of stilbenes ( trans-1,2-diarylethylenes) was achieved under solvent-free conditions from aryl-aldehydes and aromatic substances bearing an activated methyl group in the presence of anhydrous K₂CO₃ and poly(ethylene glycol). This method avoided the need for completely anhydrous condition and use of a noxious organic solvent.

  在无溶剂条件下，在无水 K2CO3 和聚（乙二醇）的存在下，从芳基醛和带有活化甲基的芳香物质中实现了高立体选择性合成二苯乙烯（反式-1,2-二乙烯基）。这种方法避免了在完全无水的条件下使用有毒的有机溶剂。
• Solvatochromic behavior of dyes with dimethylamino electron-donor and nitro electron-acceptor groups in their molecular structure
  作者：Carlos E. A. de Melo、Leandro G. Nandi、Moisés Domínguez、Marcos C. Rezende、Vanderlei G. Machado

  DOI：10.1002/poc.3402

  日期：2015.4

  solvents and characterizes the region displaying positive solvatochromism, while the dipolar form is better stabilized in more polar solvents, in the region of negative solvatochromism. The Catalán multiparametric approach was used to study the contribution of solvent acidity, basicity, dipolarity, and polarizability to the solvatochromism exhibited by the compounds. These compounds are good candidates

  制备并表征了六种在分子结构中具有N，N-二甲基氨基苯基和4-硝基苯基或2,4-二硝基苯基的染料。这些化合物具有连接电子给体和电子受体基团的不同共轭桥（CC，CN和NN）。所有化合物均为溶剂变色，发生反向溶剂变色。在染料的每个光谱中观察到的溶剂化变色带是由于分子内电荷转移性质的ππ**跃迁引起的，该跃迁是由电子给体N，N产生的。分子中电子受体基团的-二甲基氨基苯基基团，通过应用密度泛函理论优化的化合物结构得到增强，这些化合物表现出较高的平面性。考虑两个共振结构解释了反向溶剂变色。在较少极性溶剂中，该苯并合物形式更好地稳定并且表征显示正溶剂溶变色的区域，而在极性溶剂化物变色的区域中，偶极形式在更多极性溶剂中被更好地稳定。使用Catalán多参数方法研究了溶剂酸度，碱性，偶极性和极化性对化合物所表现出的溶剂致变色作用的影响。这些化合物是研究极化率和（在较小程度上）介质的偶极性的良好候选者，