diphenyl phosphonate | 54335-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl phosphonate
• 英文别名: diphenyl chloro(4-nitrophenyl)methylphosphonate；diphenyl [chloro(p-nitrophenyl)methyl]phosphonate；1-[Chloro(diphenoxyphosphoryl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 54335-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClNO₅P
• 分子量: 403.759
• InChiKey: OOFGRJHGWQYNMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-(p-dimethylaminophenyl)-1-acetoxy-2-(p-nitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Michael J.; Noerdin, Hazli, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 997 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到diphenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• Facile synthesis of acetylene-substituted terthiophenes
  作者：Pawel Wagner、Ashton C. Partridge、Kenneth W. Jolley、David L. Officer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.032

  日期：2007.9

  A modified Horner–Emmons condensation reaction has been employed for the synthesis of acetylene-substituted terthiophenes in excellent yields. Conjugating 3′-aryl substituents to terthiophene using an ethyne rather than an ethene linker results in enhanced planarity of the resulting molecule as established by X-ray structural analysis of (2,2′:5′,2″-terthiophen-3′-yl)-4‴-pyridylethyne.

  改良的霍纳-埃蒙斯缩合反应已用于乙炔取代的对噻吩的高产率合成。通过乙炔而不是乙烯连接基将3'-芳基取代基与对噻吩缀合可提高所得分子的平面度，这是通过（2,2'：5'，2''-terthiophen-3'-的X射线结构分析确定的yl）-4‴-吡啶乙炔。
• Acetylenes and α-Chlorostilbenes vis Phosphonate Anion
  作者：Hans Zimmer、Peter Jenö Bercz、Otto J. Maltenieks、Melvyn W. Moore

  DOI：10.1021/ja01090a058

  日期：1965.6
• GALLAGHER, M. J.;NOERDIN, HAZLI, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 6, 997-1005
  作者：GALLAGHER, M. J.、NOERDIN, HAZLI

  DOI：——

  日期：——