10,10-difluoro-9β,11β-15-oxothromboxane A2 methyl ester | 143842-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,10-difluoro-9β,11β-15-oxothromboxane A2 methyl ester
• 英文别名: 10,10-difluoro-9β,11β-15-oxothromboxane A₂ methyl ester
• CAS: 143842-64-2
• 化学式: C₂₁H₃₀F₂O₅
• 分子量: 400.463
• InChiKey: IEODKSDQIOUGPP-NZHVKOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-difluoro-9β,11β-15-oxothromboxane A2 methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.6 mg的产率得到10,10-difluoro-9β,11β-15-oxothromboxane A2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017
• 作为产物：
  描述：

  10,10-difluoro-13-hydroxy-9β,11β-14,15,16,17,18,19,20-heptanorthromboxane A₂ methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 3.33h， 生成 10,10-difluoro-9β,11β-15-oxothromboxane A2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017