5-ethynyl-3'-O-TBDPS-2'-deoxyuridine | 906794-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-ethynyl-3'-O-TBDPS-2'-deoxyuridine
• CAS: 906794-97-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 490.631
• InChiKey: MAEWESMIOYTRRI-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-3'-O-TBDPS-2'-deoxyuridine 在 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-ethynyl-2'-deoxyuridine 5'-boranomonophosphate
  参考文献：
  名称：

  5-Ethynyl-2'-DEOXYURIDINE-5'-BORANOMONO 磷酸盐作为潜在胸苷酸合成酶抑制剂的合成

  摘要：

  5-乙炔基-2'-脱氧尿苷核苷和 5'-硼酸单磷酸核苷酸作为 5-氟-2'-脱氧尿苷单磷酸 (5-FdUMP) 的类似物合成，5-FdUMP 是一种广泛使用的基于机制的胸苷酸合酶抑制剂。由受保护的 5-碘-2'-脱氧尿苷和三甲基甲硅烷基乙炔通过 Sonogashira 钯催化的交叉偶联反应进行合成，然后选择性磷酸化，最后硼化。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060046
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-5-iodo-5'-O-(triphenylmethyl)uridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 甲醇 、 甲酸 、 TEA 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-ethynyl-3'-O-TBDPS-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Ethynyl-2'-DEOXYURIDINE-5'-BORANOMONO 磷酸盐作为潜在胸苷酸合成酶抑制剂的合成

  摘要：

  5-乙炔基-2'-脱氧尿苷核苷和 5'-硼酸单磷酸核苷酸作为 5-氟-2'-脱氧尿苷单磷酸 (5-FdUMP) 的类似物合成，5-FdUMP 是一种广泛使用的基于机制的胸苷酸合酶抑制剂。由受保护的 5-碘-2'-脱氧尿苷和三甲基甲硅烷基乙炔通过 Sonogashira 钯催化的交叉偶联反应进行合成，然后选择性磷酸化，最后硼化。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060046