(E)-1-benzyl-5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one | 1403604-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one
• 英文别名: (E)-1-Benzyl-5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one；(3E)-1-benzyl-5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
• CAS: 1403604-42-1
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 408.284
• InChiKey: CMADAHNSRFZBDB-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双茚二酮 、 (E)-1-benzyl-5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1′-benzyl-5′-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)-7a-hydroxyspiro[benzo-[5,6]pentaleno[1,a-b]naphthalene-7,3′-indoline]-2′,5,8,13(7aH)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过 DABCO 促进的 Bindone 和 3-亚甲氧基吲哚的环化反应选择性合成多种螺-羟吲哚-芴衍生物

  摘要：

  DABCO 促进的 bindone ([1,2'-biindenylidene]-1',3,3'-trione) 和 3-methyleneoxindoles 的环化反应在不同的反应条件下表现出非常有趣的分子多样性。在室温下，bindone 和 3-phenacylideneoxindoles 在 DCM 中碱促进的环化反应以良好的收率和高非对映选择性提供螺[茚并[1,2- a ]芴-5,3'-二氢吲哚] 衍生物。然而，2-(2-oxoindolin-3-ylidene) 醋酸酯的类似反应导致Z / E-异构螺[茚并[1,2- a]fluorene-5,3'-indolines]，非对映体比例为 2:1 至 10:1。另一方面，DABCO促进的bindone和3-亚甲氧基吲哚在不同温度下在乙腈中的环化反应选择性地得到螺[苯并[5,6]pentaleno[1,6 a - b ]naphthalene-7

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01513
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroisatin 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-benzyl-5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮的合成及其转化为N-取代的(E)-3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-其中：四种 3-羟基化合物和五种氧亚乙基产物的合成序列、光谱表征和结构。

  摘要：

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH

  DOI：

  10.1107/s2053229620004143

文献信息

• Facile synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolines] and spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic ammonium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Lei Wu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c2ob26849c

  日期：——

  in the corresponding spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline] and spiro[benzo[h]pyrrolo[1,2-a]quinoline-3,3′-indoline] derivatives in good yields. The characterization data of spiro compounds and single crystal determination indicated that this 1,3-cycloaddition reaction is a regioselective and diastereoselective reaction and all prepared spiro compounds exist in the thermodynamically stable trans

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。
• Convergent Synthesis of Triindanone-Fused Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indolines] via Domino Reaction of 1,3-Indanedione and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Jun Cao、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03331

  日期：2020.11.20

  A triethylamine-promoted domino reaction of three molecular 1,3-indanediones with various 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol has been developed. Series of novel polycyclic triindanone-fused spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indoline] derivatives were successfully synthesized in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino reaction was accomplished with in situ generation of

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。
• Convenient construction of spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[3,4-c]carbazole] and spiro[indene-2,5'-pyrrolo[3,4-c]carbazole] via acid-catalyzed Diels-Alder reaction
  作者：Chen Yan、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.052

  日期：2021.3

  p-TsOH catalyzed Diels-Alder reaction of 3-(indol-3-yl)maleimides with 3-phenacylideneoxindoles in toluene at 80 °C for two hours afforded cis/trans isomers of 3a',4′,6′,10c'-tetrahydrospiro[indoline-3,5′-pyrrolo[3,4-c]carbazoles] in nearly comparable yields, which could be easily converted to the corresponding 4′,6′-dihydrospiro[indoline-3,5′-pyrrolo[3,4-c]carbazole] in high yields and with high

  p-TsOH在甲苯中于80°C催化3-（吲哚-3-基）马来酰亚胺与3-苯甲叉基氧吲哚的Diels-Alder反应2小时，得到3a'，4'，6'，10c'-的顺式/反式异构体四氢螺[吲哚啉-3,5'-吡咯并[3,4-c]咔唑]的收率几乎相当，可以轻松转化为相应的4'，6'-二氢螺[吲哚啉-3,5'-吡咯并[3] ，4- c ]咔唑]通过进一步的DDQ氧化以高收率和高非对映选择性形成。此外，3-（吲哚-3-基）马来酰亚胺与2-亚芳基-1,3-茚二酮在甲苯中80°C的相似反应和顺序DDQ氧化得到官能化的二氢螺[indene-2,5'-pyrrolo [3， 4- c ]咔唑]为主要产品。
• Convenient Synthesis of 2-[2-Aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates via a One-Pot, Two-Step Reaction
  作者：Chao-Guo Yan、Dan Zhu、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0034-1379234

  日期：——

  The one-pot, two-step reactions of 4-picoline, a dialkyl acetylenedicarboxylate, and a 2-oxoindolin-3-ylidene derivative in 1,2-dimethoxyethane at elevated temperatures afford polyfunctionalized 2-[2-aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates in moderate to good yields. The reaction mechanism involves the sequential formation of Huisgen's 1,4-dipole, Michael addition, and loss of the pyridyl moiety.