2,2-difluoro-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid | 2381248-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-methoxycarbonylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 2381248-03-7
• 化学式: C₈H₈F₂O₄
• 分子量: 206.146
• InChiKey: GVZIBXMGSLQXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 以99%的产率得到methyl 3-carbamoyl-2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷（BCP-F2）的合成研究：药物化学家有用的构建基的范围和限制

  摘要：

  我们报告了一系列合成有用的组成单元，包括2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷（BCP-F 2）片段的合成。通过改变桥头位置上的两个官能团，这些类似物可用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000679
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 3-methyl 2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2,2-difluoro-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷（BCP-F2）的合成研究：药物化学家有用的构建基的范围和限制

  摘要：

  我们报告了一系列合成有用的组成单元，包括2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷（BCP-F 2）片段的合成。通过改变桥头位置上的两个官能团，这些类似物可用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000679

文献信息

• Difluoro-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes for Medicinal Chemistry: Design, Synthesis, and Characterization
  作者：Roman M. Bychek、Valeriia Hutskalova、Yuliya P. Bas、Olga A. Zaporozhets、Sergey Zozulya、Vadym V. Levterov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01947

  日期：2019.12.6

  A practical synthetic approach to the difluoro-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes was developed. The key step was an addition of difluorocarbene (:CF2) to electron-rich bicyclo[1.1.0]butanes by the CF3TMS/NaI system. The obtained difluoro-bicyclo[1.1.1]pentanes are suggested to be used as saturated bioisosteres of benzene rings for the purpose of drug discovery projects.

  开发了一种实用的合成方法，用于二氟取代的双环[1.1.1]戊烷。关键步骤是通过CF3TMS / NaI系统向富电子双环[1.1.0]丁烷中添加二氟卡宾（：CF2）。为了药物开发项目的目的，建议将获得的二氟-双环[1.1.1]戊烷用作苯环的饱和生物等排体。
• Decarboxylative C–N Coupling of 2,2-Difluorobicyclo[1.1.1]pentane (BCP-F₂) Building Blocks
  作者：Xiaoshen Ma、Joanna L. Chen、Bryce E. Gaskins

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00307

  日期：2024.3.8

  Described herein is our effort toward achieving the decarboxylative functionalization of 2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane (BCP-F2) building blocks. When compared with the nonfluorinated bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) analogues, we discovered divergent reactivities. This is the first successful decarboxylative coupling of BCP-F2 building blocks reported via the photoredox mechanism.

  本文描述的是我们为实现 2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷 (BCP-F 2 ) 结构单元的脱羧官能化所做的努力。与非氟化双环[1.1.1]戊烷（BCP）类似物相比，我们发现了不同的反应性。这是通过光氧化还原机制报道的第一个成功的 BCP-F 2结构单元的脱羧偶联。