(1S,2S)-ethyl 2-(4-(5-iodo-1H-imidazol-4-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylate | 1319211-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2S)-ethyl 2-(4-(5-iodo-1H-imidazol-4-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-[4-(5-iodo-1H-imidazol-4-yl)phenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1319211-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₅IN₂O₂
• 分子量: 382.201
• InChiKey: CJNXCDOMCFUORC-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-巯基吡啶 、 (1S,2S)-ethyl 2-(4-(5-iodo-1H-imidazol-4-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到(1S,2S)-ethyl 2-(4-(5-((5-chloropyridin-2-yl)thio)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF FAAH AND AS FAAH IMAGING AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FAAH ET EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE DE LA FAAH

  摘要：

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的调节剂和FAAH成像剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病的治疗。

  公开号：

  WO2010101724A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-ethyl 2-(4-(1H-imidazol-4-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(1S,2S)-ethyl 2-(4-(5-iodo-1H-imidazol-4-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  MK-3168 的发现：一种用于脑脂肪酸酰胺水解酶成像的 PET 示踪剂

  摘要：

  我们在此报告了脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂的发现。从吡唑铅开始，旨在降低亲脂性的药物化学努力导致了一系列咪唑类似物的合成。由于化合物6具有适当的物理化学性质和优异的跨物种 FAAH 抑制效力，因此选择化合物6进行进一步分析。[ 11 C]- 6 (MK-3168) 在恒河猴中表现出良好的大脑摄取和 FAAH 特异性信号，是一种合适的 PET 示踪剂，用于在大脑中对 FAAH 进行成像。

  DOI：

  10.1021/ml4000996