<<β-(trimethylsilyl)-ethoxy>carbonyl>glycine | 81616-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <<β-(trimethylsilyl)-ethoxy>carbonyl>glycine
• 英文别名: HO-Gly-Teoc；Teoc-Gly-OH；N-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl]glycine；2-(2-Trimethylsilylethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 81616-22-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₄Si
• 分子量: 219.313
• InChiKey: JUJYRVCGRLVEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<β-(trimethylsilyl)-ethoxy>carbonyl>glycine 在 N-甲基咪唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Fmoc-L-Ala-γ-D-Glu(O-TMSE)-L-Lys((Gly)5-Teoc)-D-Ala-D-Ala-O-TMSE
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成法尼基类似物的细胞壁前体脂质金黄色葡萄球菌戊糖氨酸桥修饰的脂质I和II。

  摘要：

  通过一种新颖的途径完成了3-脂质I和3-脂质II的可扩展和模块化的总合成，该途径包括肽片段的有效固相合成和第二糖部分的有效化学酶连接。这条路线的普遍性进一步通过合成具有人类病原体金黄色葡萄球菌的五甘氨酸肽间桥修饰特征的类似物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01004
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 <<β-(trimethylsilyl)-ethoxy>carbonyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  Amino-protecting reagents: new promising reagents for tert-butoxycarbonylation, (benzyloxy)carbonylation, and [.beta.-trimethylsilyl)ethoxy]carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a003

文献信息

• Anti Aldol reactions of α-alkoxymethyl ketones: Application to the total synthesis of (+)-restricticin
  作者：Ian Paterson、Thorsten Nowak

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01879-5

  日期：1996.11

  The antifungal agent (+)-restricticin (1) was prepared in 12 steps from ketone (S)-8. The key steps are (i) the boron-mediated anti aldol reaction of (S)-8 with 9 to give 13 and (ii) the cyclisation reaction 4 → 15.

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。
• Versatile synthesis of pathogen specific bacterial cell wall building blocks
  作者：Lukas Martin Wingen、Christina Braun、Marvin Rausch、Harald Gross、Tanja Schneider、Dirk Menche

  DOI：10.1039/d2ra01915a

  日期：——

  lipid I and II analogs is reported. The modular route was based on a three coupling strategy involving an efficient solid phase synthesis of the elaborate peptide fragment, which proceeded with excellent yield and stereoselectivity and was efficiently applied for the convergent synthesis of 3-lipid I and II. Furthermore, the generality of this route was demonstrated by synthesis of 3-lipid I congeners

  报告了有关开发法呢基脂质 I 和 II 类似物的新型合成序列的设计、策略和策略的全部细节。模块化路线基于三偶联策略，涉及精细肽片段的有效固相合成，其以优异的产率和立体选择性进行，并有效地应用于 3-脂质 I 和 II 的聚合合成。此外，该途径的普遍性通过合成金黄色葡萄球菌和粪肠球菌特有的 3-脂质 I 同系物得到证实。所有 3-脂质 I 和 II 结构单元均以高纯度获得，显示出高光谱分辨率。
• Amino-protecting reagents: new promising reagents for tert-butoxycarbonylation, (benzyloxy)carbonylation, and [.beta.-trimethylsilyl)ethoxy]carbonylation
  作者：Yasuyuki Kita、Junichi Haruta、Hitoshi Yasuda、Keiko Fukunaga、Yoshiaki Shirouchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00135a003

  日期：1982.7
• Modular Total Synthesis of Farnesyl Analogues of Cell Wall Precursors Lipid I and II Containing the <i>Staphylococcus aureus</i> Pentaglycine Bridge Modification
  作者：Lukas M. Wingen、Marvin Rausch、Tanja Schneider、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01004

  日期：2020.8.7

  A scalable and modular total synthesis of 3-lipid I and 3-lipid II was accomplished by a novel route involving an efficient solid phase synthesis of the peptide fragment and an effective chemoenzymatic attachment of the second sugar moiety. The generality of this route was further documented by the synthesis of an analogue bearing the pentaglycine interpeptidic bridge modification characteristic for

  通过一种新颖的途径完成了3-脂质I和3-脂质II的可扩展和模块化的总合成，该途径包括肽片段的有效固相合成和第二糖部分的有效化学酶连接。这条路线的普遍性进一步通过合成具有人类病原体金黄色葡萄球菌的五甘氨酸肽间桥修饰特征的类似物来证明。