(E)-<(carboethoxy)methylidene>-2-hydroxycyclohexane | 79707-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-<(carboethoxy)methylidene>-2-hydroxycyclohexane
• 英文别名: (+/-)-2-[(Ethoxycarbonyl)methylidene]cyclohexan-1-ol；(E)-[(carboethoxy)methylidene]-2-hydroxycyclohexane；ethyl (2E)-2-(2-hydroxycyclohexylidene)acetate
• CAS: 79707-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KOPNIEWXTQTGRN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-<(carboethoxy)methylidene>-2-hydroxycyclohexane 、 异氰酸苯酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[2-Phenylcarbamoyloxy-cyclohex-(E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ibuka, Toshiro; Chu, Gil-Namg; Aoyagi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 451 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E) ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-<(carboethoxy)methylidene>-2-hydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Larson, Gerald L.; Prieto, J. Antonio; Gonzalez, Patricia, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2779 - 2782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。
• Asymmetric reduction of prochiral cycloalkenones. The influence of exocyclic alkene geometry
  作者：Alison F. Simpson、Corinna D. Bodkin、Craig P. Butts、Mark A. Armitage、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b004540n

  日期：——

  The asymmetric reduction of a series of prochiral enones of general structure 1 using the Corey oxazaborolidine 2, leading to enantiomerically enriched allylic cycloalkanols 3 is described. The influence of alkene geometry on both the sense (Rvs. S) and efficiency (% ee) of the asymmetric reduction process has been probed for two systems, (E)- and (Z)-4 and (E)- and (Z)-7, based on cyclohexanone and cyclopentanone respectively. The absolute stereochemistry of the cyclopentyl derivative (E)-8 has been established by X-ray crystallographic analysis of carbamate 10. The ability to assign an absolute configuration to allylic alcohols 3, based on the NMR methods described earlier by Riguera, has been evaluated.

  本研究介绍了使用科里噁唑硼烷 2 对一系列具有一般结构 1 的手性烯酮进行不对称还原，从而得到对映体富集的烯丙基环烷醇 3 的过程。在分别基于环己酮和环戊酮的 (E)- 和 (Z)-4 和 (E)- 和 (Z)-7 两个系统中，探究了烯烃几何形状对不对称还原过程的意义 (Rvs. S) 和效率 (% ee) 的影响。通过对氨基甲酸酯 10 进行 X 射线晶体分析，确定了环戊基衍生物 (E)-8 的绝对立体化学结构。根据 Riguera 早先描述的核磁共振方法，对分配烯丙基醇 3 绝对构型的能力进行了评估。
• Palladium-catalyzed 1,3-oxygen-to-carbon alkyl shifts. Basic studies
  作者：Barry M. Trost、Thomas A. Runge

  DOI：10.1021/ja00415a024

  日期：1981.12
• LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;GONZALEZ, PATRICIA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2779-2782
  作者：LARSON, GERALD L.、PRIETO, J. ANTONIO、GONZALEZ, PATRICIA

  DOI：——

  日期：——
• Ibuka, Toshiro; Chu, Gil-Namg; Aoyagi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 451 - 454
  作者：Ibuka, Toshiro、Chu, Gil-Namg、Aoyagi, Takeshi、Kitada, Kazuko、Tsukida, Takahiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——