3-(6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propanal | 1446415-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propanal
• CAS: 1446415-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O
• 分子量: 269.278
• InChiKey: JXZVZAJXNWIDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 丙烯醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到3-(6-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  轻度钴（III）催化的共轭C = C / C = O键的C–H加氢芳基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，可实现高效的钴（III）催化的丙烯醛，烯酮和乙醛酸酯的C-2-选择性吲哚CHH氢芳基化反应。多功能的钴（III）催化剂在嘧啶基，吡啶基和吡唑基导向基团的辅助下表现出出色的位置选择性，从而克服了亲电吲哚衍生化固有的C-3选择性。这种方法为获得具有宽泛的官能团耐受性的吲哚基取代的醛，酮和酯提供了一条便捷的途径。此外，它还具有较高的阶跃和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700097

文献信息

• Rh(iii)-catalyzed dehydrogenative alkylation of (hetero)arenes with allylic alcohols, allowing aldol condensation to indenes
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c3cc43903h

  日期：——

  Efficient Rh(III)-catalyzed C-H activation of different classes of (hetero)arenes such as 2-phenylpyridine, indoles, aryl ketones and acetanilide and their dehydrogenative cross-coupling with allylic alcohols are described. Several important skeletons such as beta-aryl aldehydes and ketones, 2-acetylindenes, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one and quinoline could be produced using this protocol.

  描述了不同种类的（杂）芳烃如2-苯基吡啶，吲哚，芳基酮和对乙酰苯胺的Rh（III）催化的CH活化及其与烯丙醇的脱氢交叉偶联。使用此方案可以生产一些重要的骨架，例如β-芳基醛和酮，2-乙酰基茚，3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和喹啉。