Z-Phe-N3 | 62067-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-N3
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanine azide；benzyl N-[(2S)-1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 62067-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: XKHKIXIAKBDLCZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-N3 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-1-methoxy-2-phenyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Retro-inverso isomerization of peptides: side reactions in the synthesis of N,N'-diacyl-1,1-diamino-2-phenylethane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a014
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 sodium azide 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到Z-Phe-N3
  参考文献：
  名称：

  T3P®（丙基膦酸酐）介导的羧酸转化为叠氮化物和一锅法合成尿苷肽

  摘要：

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.002

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides: Application to the One-pot Preparation of Ureidopeptides
  作者：B. Vasantha、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986611797200922

  日期：2011.11.1

  Synthesis of Nα-protected amino acyl azides starting from corresponding acids via the carbonyldiimidazole (CDI) activation is described. The protocol is extended for a one-pot preparation of ureido peptides that circumvents the isolation of acyl azide and isocyanate intermediates. The reaction was accomplished without using any additives and base. The protocol is simple, clean, high yielding and free

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。
• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Amino acids and peptides. IX. Synthetic studies on Leu-enkephalin analogues containing a ureylene bond.
  作者：KOICHI KAWASAKI、MITSUKO MAEDA、JOE WATANABE、HIROSHI KANETO

  DOI：10.1248/cpb.36.1766

  日期：——

  Leu-enkephalin analogues containing a ureylene bond instead of an amide bond were synthesized. The ureylene bond was formed by a coupling reaction of the isocyanate derived from the corresponding azide by Curtius rearrangement reaction. Three analogues, each of which has a ureylene bond at the Tyr-Gly or Gly-Gly or Phe-Leu amide bond, were prepared. The ureylene bond resisted enzymatic hydrolysis, but the biological activities of the synthetic peptides on guinea pig ileum and mouse was deferens were low compared with those of Leu-enkephalin.

  我们合成了含有脲键而非酰胺键的亮烯酮类似物。脲烯键是由相应叠氮化物中的异氰酸酯通过库尔提斯重排反应偶联生成的。制备了三种类似物，每种都在 Tyr-Gly、Gly-Gly 或 Phe-Leu 酰胺键上有一个脲烯键。脲烯键可抗酶水解，但合成肽在豚鼠回肠和小鼠输精管上的生物活性低于Leu-enkephalin。