(S)-2-chloro-5-methoxymethoxy-pentan-1-ol | 1184350-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-chloro-5-methoxymethoxy-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-chloro-5-(methoxymethoxy)pentan-1-ol
• CAS: 1184350-50-2
• 化学式: C₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 182.647
• InChiKey: MJQBALANKGKLCT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-5-methoxymethoxy-pentan-1-ol 、 2-萘甲酰氯 生成
  参考文献：
  名称：

  SOMO 催化的对映选择性关键催化：醛的不对称 α-氯化和末端环氧化物形成的方法

  摘要：

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.200901855
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以86 mg的产率得到(S)-2-chloro-5-methoxymethoxy-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SOMO 催化的对映选择性关键催化：醛的不对称 α-氯化和末端环氧化物形成的方法

  摘要：

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.200901855

文献信息

• Organocatalytic asymmetric fluorination of α-chloroaldehydes involving kinetic resolution
  作者：Kazutaka Shibatomi、Takuya Okimi、Yoshiyuki Abe、Akira Narayama、Nami Nakamura、Seiji Iwasa

  DOI：10.3762/bjoc.10.30

  日期：——

  of the starting aldehydes was involved in this asymmetric fluorination. This paper describes the determination of the absolute stereochemistry of a resulting alpha-chloro-alpha-fluoroaldehyde. Some information about the substrate scope and a possible reaction mechanism are also described which shed more light on the nature of this asymmetric fluorination reaction.

  在先前的研究中表明，外消旋 α-氯醛与手性有机催化剂的对映选择性 α-氟化产生具有高对映选择性的相应 α-氯-α-氟醛。还揭示了起始醛的动力学拆分参与了这种不对称氟化。本文描述了所得 α-氯-α-氟醛的绝对立体化学的测定。还描述了一些关于底物范围和可能的反应机制的信息，这对这种不对称氟化反应的性质有更多的了解。