2',3'-di-O-acetylnicotinamide mononucleotide | 154591-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetylnicotinamide mononucleotide
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-[2,3-di-O-acetyl-5-O-(hydroxyphosphono)-β-D-ribofuranosyl]pyridinium；2’,3’-diacetyl-β-NMN
• CAS: 154591-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O₁₀P
• 分子量: 418.297
• InChiKey: GHFNBAFDOCALOM-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  178.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetylnicotinamide mononucleotide 在 甲醇 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₂₀H₃₃N₂O₉P
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺单核苷类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（Ⅰ）所示结构的化合物，其中，n1为选自6~21的整数，n2为选自1~2的整数。本发明还涉及一种组合物，含有治疗有效量的所述的化合物以及药学上可接受的介质，所述药学上可接受的介质选自载体、赋形剂、稀释剂或等效介质。进一步，本发明涉及所述的化合物或所述的组合物在制备用于治疗和/或预防与NAD+生物合成有关的疾病或紊乱的药物中的应用。

  公开号：

  CN113817009B
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺单核苷酸 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',3'-di-O-acetylnicotinamide mononucleotide
  参考文献：
  名称：

  cADPR Analogues:  Effect of an Adenosine 2‘- or 3‘-Methoxy Group on Conformation

  摘要：

  [GRAPHICS]The 2'-OMe-A (2) and 3'-OMe-A (3) analogues of the calcium release agent cADPR (1) were prepared and their solution structures studied by NMR spectroscopy. Compared to 1, 2 shows a shift in its A ring conformation and changes in its R ring N:S and gamma(t):gamma(+) ratios, while 3 displays a significant change in the conformation of its A ring gamma-bond.

  DOI：

  10.1021/ol036152r

文献信息

• Synthesis of phosphodiester-type nicotinamide adenine dinucleotide analogs
  作者：Wujun Liu、Siguo Wu、Shuhua Hou、Zongbao (Kent) Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.007

  日期：2009.10

  Fourteen phosphodiester-type β-nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) analogs were prepared starting from nicotinamide. The phosphodiester linkage was effectively assembled in 69–93% yields via condensation reaction between 2′,3′-di-O-acetyl nicotinamide mononucleotide and alcohols in the presence of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride. The analog β-nicotinamide ribose-5-(2-phenylethyl) phosphate

  从烟酰胺开始制备了十四种磷酸二酯型β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）类似物。在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯存在下，通过2'，3'-二-O-乙酰基烟酰胺单核苷酸与醇之间的缩合反应，磷酸二酯键的组装效率为69-93％。模拟的β-烟酰胺核糖-5-（2-苯基乙基）磷酸酯对模型微生物的细胞生长显示出有益的作用。
• Variable-Temperature NMR Spectroscopy, Conformational Analysis, and Thermodynamic Parameters of Cyclic Adenosine 5′-Diphosphate Ribose Agonists and Antagonists
  作者：Sarah-Marie Saatori、Tanner J. Perez、Steven M. Graham

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02749

  日期：2018.3.2

  Cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose (cADPR) is a ubiquitous Ca2+-releasing second messenger. Knowledge of its conformational landscape is an essential tool for unraveling the structure–activity relationship (SAR) in cADPR. Variable-temperature 1H NMR spectroscopy, in conjunction with PSEUROT and population analyses, allowed us to determine the conformations and thermodynamic parameters of the furanose

  环状腺苷5'-二磷酸核糖（cADPR）是普遍存在的释放Ca 2+的第二信使。了解其构象态势是阐明cADPR中的构效关系（SAR）的重要工具。可变温度1 H NMR光谱，结合PSEUROT和群体分析，使我们能够确定呋喃糖环，γ键（C4'–C5'）和β键（C5'–O5）的构象和热力学参数'）在cADPR类似物2'-deoxy-cADPR，7-deaza-cADPR和8-bromo-cADPR中。一个重要的发现是，尽管这些类似物在总体构象和总体（ΔG °）方面彼此相似，并且与cADPR本身相似，但在某些热力学性质（ΔH °，ΔS °）与每个构象平衡相关。这些差异促使我们提出了一个cADPR模型，其中A2'–N3，A5''– N3和H2-R5'原子之间的相互作用用于微调N-糖苷扭转角（χ）。
• NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE DERIVATIVE AND SALT THEREOF, METHOD FOR PRODUCING SAME, TOPICAL SKIN PREPARATION, COSMETIC AND FOOD ADDITIVE
  申请人：SHOWA DENKO K.K.

  公开号：US20180334474A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention provides a nicotinamide mononucleotide derivative, or salt thereof, which is a compound represented by general formula (1) (wherein, R 1 and R 2 respectively and independently represent a hydrogen atom or acyl group having 3 to 30 carbon atoms, the hydrocarbon group bound to the carbonyl carbon of the acyl group is a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group, and at least one of R 1 and R 2 is the acyl group).

  本发明提供了一种烟酰胺单核苷酸衍生物或其盐，该化合物由通式（1）表示（其中，R1和R2分别且独立地表示氢原子或具有3至30个碳原子的酰基基团，结合到酰基基团的羰基碳的碳氢基团是线性或支链的、饱和或不饱和的碳氢基团，且R1和R2中至少有一个是酰基基团）。
• Synthesis and electrochemical behavior of triazole-containing nicotinamide adenine dinucleotide analogs
  作者：Wujun Liu、Shuhua Hou、Zongbao Kent Zhao

  DOI：10.1139/v09-145

  日期：2010.1

  The coupling of 2′,3′-di-O-acetyl nicotinamide mononucleotide with 3-butyn-1-ol in the presence of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride quantitatively afforded a terminal alkyne-containing intermediate. Furthermore, copper(I)-mediated Huisgen [3 + 2] cycloaddition with a series of azido compounds in a two-phase solvent system gave eight triazole-containing nicotinamide adenine dinucleotide analogs with yields over 88%. The cyclic voltammetric behaviors of these novel analogs were investigated with a glassy carbon electrode, and structural features of these analogs on their electrochemical properties were briefly discussed.

  在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯存在下，2′,3′-二-O-乙酰基烟酰胺单核苷酸与 3-丁炔-1-醇的偶联反应定量地得到了一种含末端炔烃的中间体。此外，铜（I）介导的 Huisgen [3 + 2] 环加成法与一系列叠氮化合物在两相溶剂体系中生成了八种含三唑的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，产率超过 88%。利用玻璃碳电极研究了这些新型类似物的循环伏安行为，并简要讨论了这些类似物的结构特征对其电化学性质的影响。
• β-烟酰胺单核苷酸的制备方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN112724180B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一种β‑烟酰胺单核苷酸的制备方法。本发明的方法以式II所示化合物为原料，依次经过糖苷化缩合、脱保护、磷酸化、脱酰基保护基反应制备β‑烟酰胺单核苷酸。相比于现有技术中的方法，本发明的方法具有收率高、操作简单、中间体易于纯化、磷酸化选择性好等优点。