rel-<2R,3R,4R>-3-iodo-4-methoxy-2-octanediol | 93400-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-<2R,3R,4R>-3-iodo-4-methoxy-2-octanediol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-iodo-4-methoxyoctan-2-ol
• CAS: 93400-07-8；93453-31-7
• 化学式: C₉H₁₉IO₂
• 分子量: 286.153
• InChiKey: JQGLTFFXEFBWFQ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-octene 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAMBERLIN, A. R.;MULHOLLAND, R. L. ,, JR., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2297-2302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo- and regioselectivity in iodo diol formation from acyclic allylic alcohols
  作者：A. Richard Chamberlin、Robert L. Mulholland

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80012-5

  日期：1984.1

  with a variety of acyclic allylic alcohols was investigated. Both aqueous iodine and acetylhypoiodite convert certain alkenols into iodo diols and acetoxy iodo alcohols, respectively, with regio- and stereoselectivities as high as 99%. Protection of the alcohol group lowers the selectivity only slightly. Structural factors that control the regioselectivity ofiodohydrin formation in these substrates

  研究了亲电试剂与各种无环烯丙基醇的反应。碘水溶液和乙酰次碘水溶液都将某些烯醇分别转化为碘二醇和乙酰氧基碘醇，其区域和立体选择性高达99％。醇基的保护仅稍微降低了选择性。已经描述了控制这些底物中碘醇形成的区域选择性的结构因素。一些碘代二醇已被脱碘，说明了一个简单的两步程序即可将烯丙基醇转化为苏-1，3-二醇。