6-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one | 1044779-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one
• CAS: 1044779-96-5
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 377.235
• InChiKey: RNBJCLGIKYJMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one 在 sodium methylate 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到8-bromo-2,3-dihydro-1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3-dimethyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  Accessing the near-infrared spectral region with stable, synthetic, wavelength-tunable bacteriochlorins

  摘要：

  由于缺乏具有稳定性、溶解性、合成延展性和可调光物理特性的发色团，近红外光谱区在各种材料和医疗应用方面的利用率相对较低。在这方面，细菌氯素是很有吸引力的候选物质；然而，事实证明，通过改性天然存在的细菌氯素或还原卟啉或氯素来制备细菌氯素是很麻烦的。为了克服这些限制，我们通过酸催化缩合 8-溴二氢二吡咯啉缩醛，从新制备了一种二溴细菌氯素（BC-Br3Br13）。BC-Br3Br13 (1) 在每个还原环上都带有一个二甲基基团，以阻止偶然脱氢；(2) 在 3 位和 13 位上带有溴基团，用于进一步化学修饰。BC-Br3Br13 经过四种 Pd 介导的偶联反应（铃木反应、斯蒂尔反应、Sonogashira 反应、脱卤反应），得到了在 3-位和 13-位上带有取代基（苯基、乙烯基、乙酰基、苯乙炔基）的细菌氯化物，以及一种缺少此类取代基的基准细菌氯化物。3,13-二乙烯基细菌氯素转化为 3,13-二甲酰基细菌氯素。根据 3-位和 13-位取代基的不同，长波长吸收最大值（Qy(0,0) 带）的位置在 713 到 771 纳米之间，荧光发射最大值在 717 到 777 纳米之间，荧光量子产率在 0.15 到 0.070 之间。通过 Pd 介导的偶联反应引入各种官能团的能力以及可调的吸收和发射光谱特性表明，合成的细菌氯化物是各种光化学应用的可行候选物质。

  DOI：

  10.1039/b717803d
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-bromo-N-tosylpyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one 在 lithium hydroxide 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到6-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Accessing the near-infrared spectral region with stable, synthetic, wavelength-tunable bacteriochlorins

  摘要：

  由于缺乏具有稳定性、溶解性、合成延展性和可调光物理特性的发色团，近红外光谱区在各种材料和医疗应用方面的利用率相对较低。在这方面，细菌氯素是很有吸引力的候选物质；然而，事实证明，通过改性天然存在的细菌氯素或还原卟啉或氯素来制备细菌氯素是很麻烦的。为了克服这些限制，我们通过酸催化缩合 8-溴二氢二吡咯啉缩醛，从新制备了一种二溴细菌氯素（BC-Br3Br13）。BC-Br3Br13 (1) 在每个还原环上都带有一个二甲基基团，以阻止偶然脱氢；(2) 在 3 位和 13 位上带有溴基团，用于进一步化学修饰。BC-Br3Br13 经过四种 Pd 介导的偶联反应（铃木反应、斯蒂尔反应、Sonogashira 反应、脱卤反应），得到了在 3-位和 13-位上带有取代基（苯基、乙烯基、乙酰基、苯乙炔基）的细菌氯化物，以及一种缺少此类取代基的基准细菌氯化物。3,13-二乙烯基细菌氯素转化为 3,13-二甲酰基细菌氯素。根据 3-位和 13-位取代基的不同，长波长吸收最大值（Qy(0,0) 带）的位置在 713 到 771 纳米之间，荧光发射最大值在 717 到 777 纳米之间，荧光量子产率在 0.15 到 0.070 之间。通过 Pd 介导的偶联反应引入各种官能团的能力以及可调的吸收和发射光谱特性表明，合成的细菌氯化物是各种光化学应用的可行候选物质。

  DOI：

  10.1039/b717803d