tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 79763-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-tert-butylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79763-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉S
• 分子量: 420.481
• InChiKey: GPOWSWIZSCANEB-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-tert-Butylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的混合 S/P 配体：不对称催化中的合成和利用

  摘要：

  摘要报道了源自碳水化合物的新型手性混合硫/磷配体。发现这些配体是钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙烯酯与丙二酸二甲酯或苄胺（高达 96% ee）的不对称取代以及铑催化的乙酰氨基肉桂酸甲酯氢化（高达 92% ee）的有效催化剂前体.

  DOI：

  10.1080/10426500590911449
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 以 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,2-CIS-1-Thioglycosidation of Aldohexoses withTert-Butyl Mercaptan in 90% Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  tert-Butyl 1,2-cis-1-thioglycopyranosides of various aldohexoses (D-glucose, D-galactose, D-mannose, and L-rhamnose), and disaccharides (cellobiose, lactose, and maltose) were preferentially prepared in good yields by reacting the corresponding free sugars with tert-butyl mercaptan in 90% trifluoroacetic acid at room temperature. No selectivity, however, was ob served at all in the case of 2-deoxy-D-arabino-hexopyranose. A possible mechanism for the 1,2-cis-selectivity was discussed from a standpoint of thermodynamic and kinetic control.

  DOI：

  10.1080/07328300008544064

文献信息

• Phosphinite Thioglycosides Derived from Natural <scp>d</scp>-Sugars as Useful P/S Ligands for the Synthesis of Both Enantiomers in Palladium-Catalyzed Asymmetric Substitution
  作者：Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández、Belén Suárez、Victoria Valdivia

  DOI：10.1055/s-2005-918963

  日期：——

  Phosphinite thioglycosides I for which a modular synthetic approach is reported, were found highly efficient catalyst precursors for palladium(0)-catalyzed asymmetric substitution. Both enantiomers of the allylated products have been obtained with high ee (up to 96%) using natural sugars as catalyst precursors.

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。
• Catalytic deacylation of sugars with strong base ion-exchange resins; an alternative to the Zemplén procedure
  作者：Lawrence A. Reed、Prabhakar A. Risbood、Leon Goodman

  DOI：10.1039/c39810000760

  日期：——

  Strong base ion-exchange resins may be used for the catalytic deacylation of sugars; this new technique permits the facile isolation of water-soluble products without deionization.

  强碱离子交换树脂可用于糖的催化脱酰反应。这项新技术可轻松分离水溶性产品而无需去离子。