benzyl 5-acetoxymethyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 56015-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-acetoxymethyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-acetoxymethyl-3-ethyl-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 56015-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: NDNATCZYALWGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-acetoxymethyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 acid-activated clay 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-Ethyl-5-{3-ethyl-5-[1-(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-5H-pyrrol-2-ylmethyl}-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Pyrrolic Compounds. LXXI. Synthesis of the Ring C and the Ring D Demethyl Analogues of Deoxophylloerythroetioporphyrin (dpep)

  摘要：

  dpep 的去甲基类似物（1d,e）都是通过中间体双二烯-ac 的氧化环化来组装卟啉大环而制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9960265
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-ethyl-4-t-butoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 5-acetoxymethyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5

文献信息

• A new convergent method for porphyrin synthesis based on a ‘3 + 1’ condensation
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/p19960001235

  日期：——

  porphyrins 30 and 31 including an analogue of the corallistin-A and vic-diacrylic ester porphyrins 32 and 34. For this purpose, synthesis of various tripyrranes and pyrrole-2,5-dicarbaldehydes have been reported and characterized. Studies by dynamic 1H NMR of sterically hindered tripyrranes show conformational exchange, in solution. Structures of the new porphyrins have been confirmed by 1H NMR spectrometry

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。
• Synthesis of a porphyrin-2,3-diacrylic acid using a new ‘3 + 1’ type procedure
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/c39940002069

  日期：——

  A porphyrin with two acrylic acid substituents on the same pyrrole ring was synthesized using a ‘3 + 1’ type procedure; the electronic state of the porphyrin macrocycle was strongly affected by their presence.

  使用“3 + 1”型程序合成了在同一吡咯环上带有两个丙烯酸取代基的卟啉；卟啉大环的电子状态受到其存在的影响很大。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 22: Synthesis of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP), three ring homologues, and five related nonpolar bacteriopetroporphyrins using a western ring closure and an improved b-bilene methodology
  作者：Timothy D. Lash、Wei Li、Desiree M. Quizon-Colquitt

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.059

  日期：2007.12

  carbaldehydes under mildly acidic conditions. Following deprotection of the terminal ester groups, cyclization with TFA–CH(OMe)3 gave a series of ring homologues of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP). The b-bilenes generated from the five-membered ring dipyrroles proved to be rather unstable and had to be used directly without purification. Cyclization gave DPEP contaminated with an etioporphyrin by-product

  含有五元碳环的二吡咯中间体很容易从环戊[ b ]吡咯制备，该单元代表在富含机油的沉积物（如油页岩和石油）中发现的DPEP型地卟啉的南半部分。当在温和的酸性条件下与二吡咯甲烷甲醛反应时，具有六元，七元或八元碳环的相关二吡咯显示出b- ene。末端酯基脱保护后，用TFA-CH（OMe）3环化得到一系列的脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）环同系物。在b由五元环二吡咯生成的β-二烯被证明是相当不稳定的，必须不经纯化直接使用。环化产生DPEP并被埃菲卟啉副产物污染，但可以通过快速色谱法将其分离为镍（II）衍生物。与先前报道的方法相比，该方法可产生更高的DPEP产量。另外，该方法可以扩展到相关的卟啉的合成，并且通过这种方法合成了由细菌叶绿素d衍生的一系列五种分子化石。
• Al-Hazimi, Hassan M. G.; Jackson, Anthony H.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 265 - 276
  作者：Al-Hazimi, Hassan M. G.、Jackson, Anthony H.、Knight, David W.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——
• AWRUCH, JOSEFINA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1171-1180
  作者：AWRUCH, JOSEFINA

  DOI：——

  日期：——