methyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(1S,2S,3aR,8aS)-2-hydroxy-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-azulen-1-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-3-en-1-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate | 1335099-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(1S,2S,3aR,8aS)-2-hydroxy-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-azulen-1-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-3-en-1-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 1335099-09-6
• 化学式: C₃₄H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 607.034
• InChiKey: QVIOFJQUIXCMJT-OHJKKOPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(1S,2S,3aR,8aS)-2-hydroxy-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-azulen-1-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-3-en-1-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate 在 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 草酸 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 methyl 2-[(2R,3R,4R)-4-[(1R,3aR,8aS)-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-azulen-1-yl]-2-acetyl-5-hydroxyoxolan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aplyviolene

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene has been completed in 14 steps from the known hydroazulenone 8. The key junction of the hydrocarbon and oxygenated fragments to form the critical C8 quaternary carbon stereocenter and set the stage for elaborating the delicate bicyclic lactone functionality was accomplished in high yield and exquisite stereoselectivity by Michael addition of an enantioenriched hydroazulenone enolate to an enantiopure alpha-bromocyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ja208018s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 甲基锂 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 methyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(1S,2S,3aR,8aS)-2-hydroxy-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-azulen-1-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-3-en-1-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aplyviolene

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene has been completed in 14 steps from the known hydroazulenone 8. The key junction of the hydrocarbon and oxygenated fragments to form the critical C8 quaternary carbon stereocenter and set the stage for elaborating the delicate bicyclic lactone functionality was accomplished in high yield and exquisite stereoselectivity by Michael addition of an enantioenriched hydroazulenone enolate to an enantiopure alpha-bromocyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ja208018s