N-methyl-(R)-2-[(R)-2-(methyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoyl-(S)-phenylalanineamide | 1374429-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-(R)-2-[(R)-2-(methyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoyl-(S)-phenylalanineamide
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhexanoate
• CAS: 1374429-24-9
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₆
• 分子量: 525.645
• InChiKey: TXMSZZITAWBFRW-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(R)-2-[(R)-2-(methyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoyl-(S)-phenylalanineamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (3R,4R)-1-[(S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2,5-dioxo-4-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于螯合克莱森重排的 MMP-2 和 MMP-9 抑制剂的直接方法

  摘要：

  螯合克莱森重排是立体选择性合成 β-取代 γ,δ-不饱和氨基酸的通用工具，可通过氧化裂解转化为 β-取代天冬氨酸。这些是合成异羟肟酸酯型 MMP 抑制剂的理想前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101318
• 作为产物：
  描述：

  (2R,E)-7-phenylhept-3-en-2-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-methyl-(R)-2-[(R)-2-(methyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxoethyl]-5-phenylpentanoyl-(S)-phenylalanineamide
  参考文献：
  名称：

  基于螯合克莱森重排的 MMP-2 和 MMP-9 抑制剂的直接方法

  摘要：

  螯合克莱森重排是立体选择性合成 β-取代 γ,δ-不饱和氨基酸的通用工具，可通过氧化裂解转化为 β-取代天冬氨酸。这些是合成异羟肟酸酯型 MMP 抑制剂的理想前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101318