trans-N-benzyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolylglycylglycylphenylalanylleucinamide hydrochloride | 103305-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-benzyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolylglycylglycylphenylalanylleucinamide hydrochloride
• CAS: 103305-05-1
• 化学式: C₃₉H₅₀N₆O₆*ClH
• 分子量: 735.324
• InChiKey: DFZHITMWNHDIPH-MARASUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  182.96
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-benzyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolylglycylglycylphenylalanylleucinamide hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到trans-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolylglycylglycylphenylalanylleucinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸作为亮氨酸-脑啡肽的酪氨酰残基的构象受限模拟物。

  摘要：

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。

  DOI：

  10.1021/jm00160a039
• 作为产物：
  描述：

  hydrochloride of amide of glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine 、 trans-N-benzyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolic acid hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到trans-N-benzyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolylglycylglycylphenylalanylleucinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸作为亮氨酸-脑啡肽的酪氨酰残基的构象受限模拟物。

  摘要：

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。

  DOI：

  10.1021/jm00160a039