hydrochloride of amide of glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine | 81638-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydrochloride of amide of glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine
• 英文别名: Glycylglycylphenylalanylleucinamide hydrochloride；H-Gly-Gly-Phe-Leu-NH₂*HCl
• CAS: 81638-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₄*ClH
• 分子量: 427.931
• InChiKey: SAGRZIHRUSSROK-YYLIZZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156.41
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrochloride of amide of glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH₂*TFA
  参考文献：
  名称：

  使用水分散性纳米粒子Boc-氨基酸通过溶液相方法“在水中”合成肽。

  摘要：

  监管压力迫使化学制造业减少合成化学中有机溶剂的使用，并且目前人们非常重视用水代替这些溶剂。在这里，我们描述了一种使用Boc-氨基酸的高效水相肽合成方法。它基于利用悬浮的水分散性纳米粒子反应物的偶联反应。使用这种方法，可以以高收率和高纯度获得肽。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1367
• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Leu-NH₂*HCl 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hydrochloride of amide of glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  使用 Boc 策略的环保型水中肽合成

  摘要：

  寻求一种更环保的多肽合成方法，我们专注于开发使用水这一环保溶剂的无有机溶剂合成方法。在目前的肽合成中，最常见的结构单元是 Boc 和 Fmoc 保护的氨基酸，它们高度溶于有机溶剂。我们之前报道了一种在水中进行固相肽合成的技术，该技术利用转化为水分散性纳米颗粒的 Fmoc-氨基酸。众所周知，Boc 策略适用于工业化学和绿色化学，因为在 Boc 基团的脱保护步骤中仅产生气体而没有任何其他副产物。在这里，我们总结了基于纳米级反应物的 MW 辅助偶联反应的使用 Boc-氨基酸的水中液相和固相方法，

  DOI：

  10.1007/s10989-021-10354-1

文献信息

• Stereochemical studies on medicinal agents. 30. Investigation of 4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolic acid as a conformationally restricted mimic of the tyrosyl residue of leucine-enkephalinamide
  作者：Elizabeth E. Sugg、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00160a039

  日期：1986.10

  Analogues of leucine-enkephalinamide containing N-terminal cis- or trans-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolic acid were prepared to examine the conformational requirements of the N-terminal tyrosyl residue in opioid activity. The diastereomeric amino acids were prepared and purified by semipreparative HPLC before incorporation into the peptide. Spectroscopic analysis based on proton nuclear Overhauser

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。
• Plucinski, Tomasz; Kupryszewski, Gotfryd, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 573 - 582
  作者：Plucinski, Tomasz、Kupryszewski, Gotfryd

  DOI：——

  日期：——