4-五氟乙基苯甲酸乙酯 | 133512-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-五氟乙基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 苯甲酸,4-(五氟乙基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 4-(perfluoroethyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(pentafluoroethyl)benzoate；ethyl 4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzoate
• CAS: 133512-60-4
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₂
• 分子量: 268.183
• InChiKey: MBPFGMLAQDXGEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-五氟乙基苯甲酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The solid complex Zn(CF3)Br·2DMF as an alternative reagent for the preparation of both, trifluoromethyl and pentafluoroethyl copper, CuCF3 and CuC2F5

  摘要：

  Trifluotomethylcopper and pentafluoroethylcopper are prepared conveniently via the reaction of the solid complex Zn(CF3)Br center dot 2DMF with copper(I) bromide in N,N-dimethylformamide. The reactions of both copper species with 2,4-dinitrochlorobenzene, 4-iodonitrobenzene, 4-nitrobenzyl iodide, 4-bromobenzoic acid ethyl ester, 4-iodobenzoic acid ethyl ester, 2-iodopyridine and 2-iodopyrimidine have been studied. The structure of 2,4-dinitrotrifluoromethylbenzene has been elucidated. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.10.011
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-五氟乙基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用现场生成的四氟乙烯对四氟硼酸Arenediazoniumium进行五氟乙基化†

  摘要：

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900268

文献信息

• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• From C ₁ to C ₂ : TMSCF ₃ as a Precursor for Pentafluoroethylation
  作者：Qiqiang Xie、Lingchun Li、Ziyue Zhu、Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201807873

  日期：2018.10

  A highly efficient copper‐mediated aromatic pentafluoroethylation method using TMSCF3 as the sole fluoroalkyl source is described. The reaction proceeds by a key C1 to C2 process, that is, the generation of CuCF3 from TMSCF3, followed by a subsequent spontaneous transformation into CuC2F5. Various aryl iodides were pentafluoroethylated with the TMSCF3‐derived CuC2F5. This method represents the first

  描述了一种高效的铜介导的芳香族五氟乙基化方法，该方法使用TMSCF 3作为唯一的氟代烷基来源。反应的进行通过密钥C 1至C 2的处理，即，CuCF的产生3从TMSCF 3，之后进行随后的自发转变为CUC 2 ˚F 5。各种芳基碘化物都用TMSCF 3衍生的CuC 2 F 5进行了五氟乙基化。该方法代表了使用市售的TMSCF 3作为五氟乙基前体对芳基碘进行五氟乙基化的第一种实用而有效的方法。
• Stoichiometric and Catalytic Aryl–Perfluoroalkyl Coupling at Tri-<i>tert</i>-butylphosphine Palladium(II) Complexes
  作者：Devin M. Ferguson、James R. Bour、Allan J. Canty、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.7b05216

  日期：2017.8.30

  = CF3 or CF2CF3) coupling at Pd complexes of general structure (PtBu3)PdII(Ph)(RF). The CF3 analogue participates in fast Ph-CF3 coupling (<5 min at 80 °C). However, the formation of side products limits the yield of this transformation as well as its translation to catalysis. DFT and experimental studies suggest that the side products derive from facile α-fluoride elimination at the 3-coordinate PdII

  本通讯描述了在一般结构 (PtBu3)PdII(Ph)(RF) 的 Pd 配合物中 Ph-RF（RF = CF3 或 CF2CF3）耦合的研究。CF3 类似物参与快速 Ph-CF3 偶联（80°C 时 <5 分钟）。然而，副产物的形成限制了这种转化的产率及其向催化的转化。DFT 和实验研究表明，副产物源自 3 配位 PdII 复合物上的 α-氟化物消除。此外，他们表明，可以通过将 CF3 配体更改为 CF2CF3 配体来规避这种不需要的途径。最终，从化学计量研究中获得的见解能够鉴定 Pd(PtBu3)2 作为 Pd 催化芳基溴化物与 TMSCF2CF3 交叉偶联得到五氟乙基化芳烃的催化剂。
• TMSCF ₃ as a Convenient Source of CF ₂ =CF ₂ for Pentafluoroethylation, (Aryloxy)tetrafluoroethylation, and Tetrafluoroethylation
  作者：Lingchun Li、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Mingyou Hu、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201705734

  日期：2017.8.7

  A new method for the on-site preparation of tetrafluoroethylene (TFE) and a procedure for its efficient use in pentafluoroethylation by fluoride addition were developed by using a simple two-chamber system. The on-site preparation of TFE was accomplished by dimerization of difluorocarbene derived from (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) under mild conditions. Other fluoroalkylation reactions

  通过使用简单的两腔系统，开发了一种现场制备四氟乙烯（TFE）的新方法及其通过添加氟化物有效地用于五氟乙基化的方法。TFE的现场制备是通过在温和条件下将衍生自（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）的二氟卡宾进行二聚完成的。其他的氟烷基化反应，例如（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化过程，也可以使用类似的方法来实现。这项工作不仅证明了在实验室中生成和使用TFE的便捷安全方法，而且为五氟乙基化提供了新的策略。