4-methyl-benzenesulfonic acid (S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl ester | 527743-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-benzenesulfonic acid (S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl-4-methylbenzenesulfonate；(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 527743-00-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅S
• 分子量: 364.463
• InChiKey: KEKJEADEVNSVLD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-benzenesulfonic acid (S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 (4S,7R)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-methyloct-1-en-4-(R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo flexible synthesis of the C8–C23 fragment of antarlides, androgen receptor antagonists

  摘要：

  By combining enzymatic and chemical processes, we achieve stereo-flexible synthesis of a key C8–C23 fragment shared among all antarlides which are androgen receptor antagonists.

  DOI：

  10.1039/d4ob00852a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl acetate 在 吡啶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 4-methyl-benzenesulfonic acid (S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereo flexible synthesis of the C8–C23 fragment of antarlides, androgen receptor antagonists

  摘要：

  By combining enzymatic and chemical processes, we achieve stereo-flexible synthesis of a key C8–C23 fragment shared among all antarlides which are androgen receptor antagonists.

  DOI：

  10.1039/d4ob00852a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• Total Synthesis of the Microtubule Stabilizing Antitumor Agent Laulimalide and Some Nonnatural Analogues:  The Power of Sharpless' Asymmetric Epoxidation
  作者：Anjum Ahmed、E. Kate Hoegenauer、Valentin S. Enev、Martin Hanbauer、Hanspeter Kaehlig、Elisabeth Öhler、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo026743f

  日期：2003.4.1

  With (R,R)-tartrate the 16,17-epoxide laulimalide (1) is formed selectively, whereas (S,S)-tartrate generates the 21,22-epoxide 142. This demonstrates the high reagent control involved in the SAE process, which in this case is used to achieve high stereo- and regioselectivity. Laulimalide and some derivatives thereof have been tested with respect to antitumor activity and compared to standard compounds

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid Utilizing <i>o</i>-DPPB-Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9011635

  日期：2009.8.6

  The lichen metabolite (+)-bourgeanic acid has been synthesized utilizing a new strategy for the construction of propionate motifs relying on the o-DPPB-directed copper-mediated allylic substitution. This synthesis features the o-DPPB-directed allylic substitution employing a chiral Grignard reagent, Sharpless asymmetric epoxidation, and reductive epoxide ring opening with a higher order dimethylcuprate

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。