1-phenylsulphonyl-1-trimethylsilylbutane | 105494-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulphonyl-1-trimethylsilylbutane
• 英文别名: phenyl (1-trimethylsilyl)butyl sulfone；1-(benzenesulfonyl)butyl-trimethylsilane
• CAS: 105494-81-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂SSi
• 分子量: 270.468
• InChiKey: CFMOPSKWPXYCGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-1-trimethylsilylbutane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-phenylsulphonyl-1-trimethylsilylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195

文献信息

• Directed ortho-Metalation of Arenesulfonyl Fluorides and Aryl Fluorosulfates
  作者：Alicja Talko、Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1055/s-0037-1610877

  日期：2019.6

  directing character of the SO2F group, being ahead of bromine and methoxy substituents. Under the same metalation conditions, aryl fluorosulfates (ArOSO2F) display fragmentation to arynes and migration of the SO2F group to the ortho position (anionic thia-Fries rearrangement). Studies on directed ortho-metalation (DoM) of arenesulfonyl fluorides (ArSO2F) with in situ electrophile trapping are presented

  抽象的 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO 2 F基团会迁移至邻位（阴离子硫杂-弗里斯重排）。 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 195-204
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——