1,5-双((2-羟甲基)苯氧基)戊烷 | 1036648-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,5-双((2-羟甲基)苯氧基)戊烷
• 英文名称: 1,5-bis((2-hydroxymethyl)phenoxy)pentane
• 英文别名: ((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(2,1-phenylene))dimethanol
• CAS: 1036648-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: IDQHHOVBTNEOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双((2-羟甲基)苯氧基)戊烷 在 Ru-MACHO 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H,16H,18H-dibenzo[b,g][1,5,9]trioxacyclotetradecin-16-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative Intramolecular Macrolactonization of Dihydroxy Compounds Using Ru-MACHO Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01617
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,5-双((2-羟甲基)苯氧基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070

文献信息

• Ru-MACHO-Catalyzed Direct Inter/Intramolecular Macrocyclization of Alcohols and Ketones
  作者：Akash Bandu Jamdade、Dashrat Vishambar Sutar、Girish Singh Bisht、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02569

  日期：2021.10.1

  Herein we describe a new approach for end-to-end cyclization to construct macrocycles through the inter/intramolecular dehydrogenative coupling of alcohols and ketones in the presence of a Ru-MACHO catalyst. This method is highly atom economical and sustainable and can be used for many substrates. Additionally, this method results in the generation of only water as the byproduct. Moreover, in this

  在此，我们描述了一种在 Ru-MACHO 催化剂存在下通过醇和酮的分子间/分子内脱氢偶联来构建大环的端到端环化的新方法。这种方法具有高度的原子经济性和可持续性，可用于许多基材。此外，这种方法导致只产生水作为副产品。此外，在这种方法中，反应物的高度稀释对于环化和高产大环合成至关重要。
• Chemically Induced Dimerization of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A2 by Bis-indole Derivatives
  作者：Lu Zhou、Chao Fang、Ping Wei、Shiyong Liu、Ying Liu、Luhua Lai

  DOI：10.1021/jm7010707

  日期：2008.6.1

  structure of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps PLA2). Their inhibition activities against hnps PLA2 were improved compared to that of the monofunctional protocompound. These bivalent ligands not only inhibited hnps PLA2 but also drove the dimerization of hnps PLA2. Their dimerization ability correlated with the linker length and position. Further study on the potent compound 5 (1

  根据酶的结构设计合成了一系列新型的双吲哚化合物1，ω-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）烷烃。人非胰腺分泌性磷脂酶A2（hnps PLA2）的表达。与单功能原化合物相比，它们对hnps PLA2的抑制活性有所提高。这些二价配体不仅抑制了hnps PLA2，而且还推动了hnps PLA2的二聚化。它们的二聚能力与接头长度和位置相关。对有效化合物5（1,5-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）戊烷，IC50 = 24 nM）的进一步研究表明，两者之间存在协同结合相互作用酶分子也有助于三元复合物的稳定性。
• Continuous Flow Inter- and Intramolecular Macrolactonization under High Dilution Conditions
  作者：Dashrat Vishambar Sutar、Neha Uttamrao Sarang、Akash Bandu Jamdade、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03000

  日期：2023.3.17

  iodide) has been developed for medium to large sized macrocyclic lactones. In comparison with other methods, the continuous flow process provided good to high yield in a short reaction time. By using this methodology, a wide range of macrocyclic lactones (11 compounds), dilactones (15 compounds), and tetralactone derivatives (2 compounds) with various ring sizes (12–26 atoms in the core) were synthesized

  在 Mukaiyama 试剂（ N -methyl-2-chloropyridinium iodide）存在的情况下，已开发出一种有效的连续流动工艺，用于使用二元醇对 seco 酸和二酸进行大环内酯化，用于中型到大型大环内酯。与其他方法相比，连续流动过程在较短的反应时间内提供了良好的高收率。通过使用这种方法，在短短 35 分钟的停留时间内合成了具有不同环大小（核心 12-26 个原子）的各种大环内酯（11 种化合物）、双内酯（15 种化合物）和四内酯衍生物（2 种化合物）时间。有利地，流动过程下的大环内酯化非常优雅地处理具有定义的全氟烷氧基烷烃（PFA）管反应器体积（7 mL）的反应物的高度稀释。
• A palladium complex of a macrocyclic selenium ligand: catalyst for the dehydroxymethylation of dihydroxy compounds
  作者：Sunil Kumar、Sohan Singh、Suman Mahala、Prachi Janjani、S. Rajagopala Reddy、Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul、Partha Roy、Hemant Joshi

  DOI：10.1039/d3dt00375b

  日期：——

  This report describes the synthesis of a seventeen-membered macrocyclic ring containing ligand (L1) by the reaction of 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane with selenium powder. The trans-palladium dichloride complex (C1) of the macrocyclic selenium ligand was synthesized from its reaction with the Pd(CH3CN)2Cl2 precursor. The formation of the ligand and complex was authenticated with the help of

  本报告描述了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与硒粉的反应合成含有配体 ( L1 )的十七元大环。大环硒配体的反式-二氯化钯络合物( C1 )是通过其与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2前体的反应合成的。借助1 H 和13 C 1等各种分析技术验证了配体和复合物的形成H} NMR、HRMS、FTIR、紫外-可见光谱和元素分析。借助单晶 X 射线衍射验证了配体的结构及其与钯前体的配位模式。该复合物在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。新的配体和复合物对空气和湿气不敏感，并且在室温下稳定三个月以上。变温核磁共振数据和计算研究表明钯络合物 ( C1 ) 中的硒反转具有～22.6 kcal mol -1的反转势垒。钯配合物C1用作含二羟基化合物的长烷基链脱羟甲基化的催化剂。通常，两种单独的催化剂用于脱羟甲基化（一种用于醇的氧化，另一种用于醛的脱羰基）。在这里，单一催化剂显示出脱羟甲基化的双重作用，在仅
• Influence of Aliphatic Chain Length on Structural, Thermal and Electrochemical Properties of n-alkylene Benzyl Alcohols: A Study of the Odd–Even Effect
  作者：Tomislav Balić、Marija Paurević、Marta Počkaj、Martina Medvidović-Kosanović、Dominik Goman、Aleksandar Széchenyi、Zsolt Preisz、Sándor Kunsági-Máté

  DOI：10.3390/molecules27123781

  日期：——

  organic chemistry. As a part of our continuous efforts in the study of supramolecular chemistry, we have prepared three novel aromatic alcohols (1,2-bis [2-(hydroxymethyl)phenoxy]butylene (Do4OH), 1,2-bis[2-(hydroxymethyl)phenoxy]pentylene (Do5OH) and 1,2-bis[2-(hydroxymethyl)phenoxy]hexylene (Do6OH)) and determined their crystal and molecular structures by single-crystal X-ray diffraction. In all compounds

  百年历史，众所周知的奇偶效应现象在超分子和纳米级有机化学中仍然是一个非常有吸引力和有趣的话题。作为我们在超分子化学研究中不断努力的一部分，我们制备了三种新型芳香醇（1,2-双[2-（羟甲基）苯氧基]丁烯（Do4OH）、1,2-双[2-（羟甲基） )苯氧基]戊烯 ( Do5OH ) 和 1,2-双[2-(羟甲基)苯氧基]己烯 ( Do6OH )) 并通过单晶 X 射线衍射确定了它们的晶体和分子结构。在所有化合物中，两个苯甲醇基团通过不同长度的脂肪链 (CH 2 ) n连接；n = 4 , 5和6。分子结构的主要差异在于分子的整体平面度和脂肪链的构象。具有偶数个CH 2基团的分子往往是平面的，具有脂肪链的全反式构象，而奇数分子是非平面的，具有部分左旋构象。这些结构差异的直接后果在熔点中是可见的——特定系列的奇数化合物显示出系统性较低的熔点。通过理论计算进一步研究了晶体和分子结构，熔点与堆积密度和CH