2'-Hydroxy-5',4-dibrom-chalkon | 1927-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Hydroxy-5',4-dibrom-chalkon
• 英文别名: 2'-Hydroxy-5'-bromo-4-bromo chalcone；1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1927-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 382.051
• InChiKey: VKNWAPASYOGUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-5',4-dibrom-chalkon 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到6-bromo-2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇的合成及其抗癌生物活性评价

  摘要：

  合成了一系列黄烷醇以评估其针对人非小细胞肺癌细胞（A549）的生物活性。在十六种合成的化合物中，观察到化合物 6k (3.14 ± 0.29 µM) 和 6l (0.46 ± 0.02 µM) 与临床抗癌药物 5-氟尿嘧啶 (5-Fu，4.98 ± 0.41 µM) 相比表现出更高的效力，用作阳性对照。此外，化合物6l（4'-溴黄酮醇）通过线粒体和caspase-3依赖性途径显着诱导A549细胞凋亡。因此，化合物6I可被开发为治疗或预防肺癌的候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules29092041
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 2'-Hydroxy-5',4-dibrom-chalkon
  参考文献：
  名称：

  Brom-hydroxychalkone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909453

文献信息

• 黄酮类或异黄酮类化合物及其用途
  申请人：上海唐润医药科技有限公司

  公开号：CN103980259B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的黄酮类或式(Ⅱ)所示的异黄酮类化合物，该化合物可治疗HCV感染的疾病。式(Ⅰ)式(Ⅱ)其中，R1为式(Ⅲ)、式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示，式(Ⅲ)式(Ⅳ)式(Ⅴ)，R2、R3、R4、R5为H、OH、卤素、CN、氨基、(C1‑C8烷基)1‑2氨基、C1‑C8烷氧基甲酰基，(C1‑C8烷基)1‑2氨基甲酰基，C1‑C8烷基巯基，C1‑C8烷基磺酰基，C1‑C8烷基亚磺酰基，C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、C3‑C8环烷基、C2‑C8杂环烷基、C6‑C10芳基、C6‑C10芳基氧基、或糖基氧基；或者，R1、R2与其连接的碳原子形成咪唑环。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of pyrazole-based benzene sulfonamides as inhibitors of human carbonic anhydrase II, IX and XII
  作者：Tajamul Hussain、Saif Ullah、Salman Alrokayan、Salman Alamery、Arif Ahmed Mohammed、Syeda Abida Ejaz、Mubashir Aziz、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d3ra03276k

  日期：——

  The aberrant level of the carbonic anhydrase isozymes is linked with various disorders which include glaucoma, epilepsy, altitude sickness and obesity. In the present study, a series of the pyrazole-based benzene sulfonamides derivatives (4a–4l) were designed, synthesized and evaluated as the inhibitors of the three isoforms of human carbonic anhydrases (hCAII, hCAIX and hCAXII). A number of the derivatives

  碳酸酐酶同工酶的异常水平与多种疾病有关，包括青光眼、癫痫、高原反应和肥胖。在本研究中，设计、合成了一系列基于吡唑的苯磺酰胺衍生物（4a-4l ），并对其作为人碳酸酐酶三种亚型（hCAII、hCAIX和hCAXII）的抑制剂进行了评估。发现许多衍生物比用作人 hCAII、hCAIX 和 hCAXII 标准品的乙酰唑酰胺更具活性。该系列中，化合物4k将hCAII抑制至亚微摩尔水平，IC 50 ± SEM浓度为0.24 ± 0.18 μM，抑制剂4j将hCAIX的活性降低至IC 50± SEM 等于 0.15 ± 0.07 μM，而分子4g在 IC 50浓度低至0.12 ± 0.07 μM 时就阻断了同工酶 hCAXII 的催化潜力。此外，与 hCAIX 和 hCAXII 相比，化合物 4e 和 4k 被筛选为异构体 hCAXII 的优先抑制剂，最大浓度的一半分别为 0.75 ± 0.13 μM