tolyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1235137-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1235137-09-3
• 化学式: C₅₃H₅₆Cl₃NO₁₃S
• 分子量: 1053.45
• InChiKey: GQTFYBLKHLAFTM-DDFLNCKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-β-D-glucopyranoside 、 tolyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6-chlorohexyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  速率相关的逆加成β-选择性甘露糖基化和涉及β-甘露糖苷键形成的连续顺序糖基化

  摘要：

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900765
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 tolyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到tolyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  速率相关的逆加成β-选择性甘露糖基化和涉及β-甘露糖苷键形成的连续顺序糖基化

  摘要：

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900765