diethyl N-<4-(propylamino)benzoyl>-L-glutamate | 77766-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-<4-(propylamino)benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: diethyl N-[4-(propylamino)benzoyl]-L-glutamate；diethyl (2S)-2-[[4-(propylamino)benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 77766-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: RBOILJMDVBVYMQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-<4-(propylamino)benzoyl>-L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-<4-<<(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl>propylamino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  10-炔丙基opter呤和甲氨蝶呤的烷基同系物作为叶酸代谢的抑制剂。

  摘要：

  通过有效抑制胸苷酸合酶，报道了N- [14-[[（（2-氨基-4-羟基-6-喹唑啉基）甲基]-炔丙基氨基]苯甲酰基]]-L-谷氨酸对白血病L1210的抗叶酸活性（EC 2.1 （.1.45）促使我们将炔丙基纳入研究叶酸代谢和膜转运的研究，该研究将氨甲蝶呤的10-甲基取代为其他基团。与甲氨蝶呤的丙基（8a）和辛基（8b）同系物，制备炔丙基化合物8c进行评估。8a，b的合成是通过标准的多步骤序列完成的，该步骤包括通过甲苯磺酸化的中间体制备侧链前体，然后将其与6-（溴甲基）-2,4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。通过将N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯与炔丙基溴直接烷基化来制备8c的侧链前体，并通过包括干柱色谱和重结晶在内的多种方法将其与未反应的胺和二炔丙基副产物分离。导致8c的后续步骤类似于用于准备8a，b的那些步骤。三种化合物的生物学评估包括研究其对酶抑制作用的影响（（二氢叶酸还原酶（EC

  DOI：

  10.1021/jm00349a024
• 作为产物：
  描述：

  4-[Propyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoyl chloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 生成 diethyl N-<4-(propylamino)benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  10-炔丙基opter呤和甲氨蝶呤的烷基同系物作为叶酸代谢的抑制剂。

  摘要：

  通过有效抑制胸苷酸合酶，报道了N- [14-[[（（2-氨基-4-羟基-6-喹唑啉基）甲基]-炔丙基氨基]苯甲酰基]]-L-谷氨酸对白血病L1210的抗叶酸活性（EC 2.1 （.1.45）促使我们将炔丙基纳入研究叶酸代谢和膜转运的研究，该研究将氨甲蝶呤的10-甲基取代为其他基团。与甲氨蝶呤的丙基（8a）和辛基（8b）同系物，制备炔丙基化合物8c进行评估。8a，b的合成是通过标准的多步骤序列完成的，该步骤包括通过甲苯磺酸化的中间体制备侧链前体，然后将其与6-（溴甲基）-2,4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。通过将N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯与炔丙基溴直接烷基化来制备8c的侧链前体，并通过包括干柱色谱和重结晶在内的多种方法将其与未反应的胺和二炔丙基副产物分离。导致8c的后续步骤类似于用于准备8a，b的那些步骤。三种化合物的生物学评估包括研究其对酶抑制作用的影响（（二氢叶酸还原酶（EC

  DOI：

  10.1021/jm00349a024

文献信息

• Analogues of Methotrexate in Rheumatoid Arthritis. 2. Effects of 5-Deazaaminopterin, 5,10-Dideazaaminopterin, and Analogues on Type II Collagen-Induced Arthritis in Mice
  作者：James R. Piper、Joseph I. DeGraw、William T. Colwell、Cheryl A. Johnson、R. Lane Smith、William R. Waud、Francis M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm950553y

  日期：1997.1.1

  aminopterin analogues were evaluated for antiarthritic activity in the mouse type II collagen model. New compounds in the 5-deaza series were prepared by alkylation of an appropriate N-substituted (4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid dialkyl ester or N-(5-amino-2-thenoyl)-L-glutamate diester with a 2,4-diamino-5-alkyl-6-(bromomethyl)-5-deazapteridine. The resultant 5-deazaaminopterin diesters were saponified

  在小鼠II型胶原蛋白模型中评估了衍生自5-deaza-和5,10-dideazaaminopterin系列的氨基蝶呤类似物的26种化合物的抗关节炎活性。通过将合适的N-取代的（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二烷基酯或N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二酯烷基化来制备5-deaza系列的新化合物，4-二氨基-5-烷基-6-（溴甲基）-5-脱氮庚啶。将所得的5-脱氮杂min蝶呤二酯皂化以提供目标5-脱氮杂合物类似物。通过适当的4-羧基苯基乙酸，（5-羧基-2-噻吩基）乙酸或（5-羧基-2-吡啶基）乙酸二甲基酯的碳负​​离子的类似烷基化反应合成5,10-二氮杂氨基蝶呤。2,4-二氨基-4-脱氧-10-羧基-5的二酯 将如此获得的10-二氮杂叠氮酸类型皂化，然后通过在Me 2 SO溶液中加热而容易地脱羧，以提供2，4-二氨基-5，10-二氮杂叠氮酸类型的中间体。肽与L-谷氨酸二乙酯偶
• PIPER, J. R.;MCCALEB, G. S.;MONTGOMERY, J. A.;KISLIUK, R. L.;GAUMONT, Y.;+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 7, 877-880
  作者：PIPER, J. R.、MCCALEB, G. S.、MONTGOMERY, J. A.、KISLIUK, R. L.、GAUMONT, Y.、+

  DOI：——

  日期：——