[8,8,8-d3]geranyl acetate | 916895-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [8,8,8-d3]geranyl acetate
• 英文别名: [(2E,6E)-8,8,8-trideuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 916895-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 199.266
• InChiKey: HIGQPQRQIQDZMP-HUTDGXLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8,8,8-d3]geranyl acetate 在 氯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)methyl[D3]acetate
  参考文献：
  名称：

  沸石约束条件下乙酸香叶酯环化反应中孪生二甲基的立体选择性配置

  摘要：

  [8,8,8-D3] 香叶基乙酸酯的酸催化仿生环化中的立体化学在溶液中和沸石 Y 限制条件下进行了检查。在沸石内反应中，偕烯丙基甲基在环化产物中采用非对映选择性配置 (64 % dr)。相比之下，在均质介质 (ClSO3H/2-硝基丙烷) 中的 gem-二甲基处置以可忽略不计的非对映选择性 (dr < 5%) 进行。作为限制（熵效应）的结果，沸石内增强的非对映选择归因于亲核双键与中间碳正离子的接近。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600367
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 [8,8,8-d3]geranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  沸石约束条件下乙酸香叶酯环化反应中孪生二甲基的立体选择性配置

  摘要：

  [8,8,8-D3] 香叶基乙酸酯的酸催化仿生环化中的立体化学在溶液中和沸石 Y 限制条件下进行了检查。在沸石内反应中，偕烯丙基甲基在环化产物中采用非对映选择性配置 (64 % dr)。相比之下，在均质介质 (ClSO3H/2-硝基丙烷) 中的 gem-二甲基处置以可忽略不计的非对映选择性 (dr < 5%) 进行。作为限制（熵效应）的结果，沸石内增强的非对映选择归因于亲核双键与中间碳正离子的接近。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600367