7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2,13-[(2R,3S,E)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxy-10,10-dimethyl-1,12-diketododec-6-enylene]baccatin III | 286932-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2,13-[(2R,3S,E)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxy-10,10-dimethyl-1,12-diketododec-6-enylene]baccatin III
• 英文别名: [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,19E,23S,24R,27S,29S)-10-acetyloxy-29-hydroxy-4,16,16,30,30,31-hexamethyl-23-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,14,25-trioxo-5,24-bis(triethylsilyloxy)-8,13,26-trioxapentacyclo[25.3.1.04,11.07,10.012,29]hentriaconta-1(31),19-dien-2-yl] acetate
• CAS: 286932-49-8
• 化学式: C₅₅H₉₁NO₁₅Si₂
• 分子量: 1062.5
• InChiKey: OKMARXSFPDZVEU-ZPPBSWQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2,13-[(2R,3S,E)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxy-10,10-dimethyl-1,12-diketododec-6-enylene]baccatin III 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-debenzoyl-2,13-[(11R,10S,E)-10-tert-butoxycarbonylamino-11-hydroxy-3,3-dimethyl-1,12-diketododec-6-enylene]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-13-oxobaccatin III 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2,13-[(2R,3S,E)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxy-10,10-dimethyl-1,12-diketododec-6-enylene]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w