1-(2-aminophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole | 187840-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Amino-1-(2-aminophenyl)triazole-4-carboxamide
• CAS: 187840-52-4
• 化学式: C₉H₁₀N₆O
• 分子量: 218.218
• InChiKey: ZSRWSHLSGOBPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-(benzotriazol-1-yl)-2H-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的4-（苯并三唑-1-基）-1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过1-（2-氨基苯基）-4-羧酰胺基-5-氨基-1 H -1的重氮化反应获得新的4-（苯并三唑-1-基）-1，2，3-三唑结构， 2,3-三唑（1c）或相应的Dimroth异构体1d。它经历了一些常见的反应，以评估其化学行为和结构。从2-硝基-4-甲基苯基叠氮化物进行类似的反应序列，以将结构赋予所制备的硝基衍生物。通过化学和光谱方法证实了所制备的新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330648
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(2-aminophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的4-（苯并三唑-1-基）-1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过1-（2-氨基苯基）-4-羧酰胺基-5-氨基-1 H -1的重氮化反应获得新的4-（苯并三唑-1-基）-1，2，3-三唑结构， 2,3-三唑（1c）或相应的Dimroth异构体1d。它经历了一些常见的反应，以评估其化学行为和结构。从2-硝基-4-甲基苯基叠氮化物进行类似的反应序列，以将结构赋予所制备的硝基衍生物。通过化学和光谱方法证实了所制备的新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330648

文献信息

• 1-(1,2,3-triazol-4-yl)-benzimidazolones, a new series of heterocyclic derivatives
  作者：Lucia Bertelli、Giuliana Biagi、Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1002/jhet.5570370525

  日期：2000.9

  New 1-(1,2,3-triazol-4-yl)-benzimidazolone derivatives were obtained on pursuing research about new tricyclic derivatives of medicinal interest, bearing a 1,2,3-triazole ring fused with another heterocyclic ring. 1-[(5-Carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone was prepared by four different chemical routes and it was unequivocally confirmed by spectroscopic methods. Its chemical behaviour, was

  通过研究具有药用目的的新的三环衍生物，其带有与另一个杂环稠合的1,2,3-三唑环，获得了新的1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑酮衍生物。1-[（5-Carboxamido）-1,2,3-triazol-4-yl] -benzimidazolone是通过四种不同的化学方法制备的，并且通过光谱法明确地证实了这一点。通过一些常见的化学反应，如水解，酯化，脱羧，硝化和N-甲基化，对其化学行为进行了评估。
• Triazolylbenzimidazolthiones and derivatives of the new 1,2,3-triazolo[ 1,5-<i>a</i>][ 1,3,5]benzotriazepine heterocycle
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Nardi、Valerio Scartoni

  DOI：10.1002/jhet.5570390628

  日期：2002.11

  Four new triazolylbenzimidazolthione derivatives (2a-d), analogous to triazolylbenzimidazolone derivatives previously tested as activators of the BKCa potassium channels, were prepared and assayed without success. Some derivatives of a new tricyclic nitrogen heterocycle, 1,2,3-triazolo[1,5-a][1,3,5]benzo-triazepine, bearing a carboxamido group in the 3 position, other substituents in the 8 position

  制备了四种新的三唑基苯并咪唑硫酮衍生物（2a-d），类似于先前作为BK Ca钾通道活化剂进行测试的三唑基苯并咪唑酮衍生物，但未成功进行分析。新的三环氮杂环1,2,3-三唑[1,5- a] [1,3,5]苯并三氮杂卓，在3位带有一个羧酰胺基，在8位带有其他取代基，并具有羰基（5a-d）或硫酮（6a-c）或甲硫基（7a-c）的功能在5位合成。用吗啉或环戊胺对甲硫基取代基进行亲核取代，得到了5-氨基取代的三环衍生物8a-d。从1-（2-硝基苯基）-4-氰基-5-氨基-1，2，3-三唑（9）开始，还获得了3-氰基-三唑并苯并三氮杂-1-基-5衍生物12。测试了大多数新化合物对BK Ca钾离子通道，苯并二氮杂卓和腺苷A 1和A 2a受体的作用，但未检测到显着活性。
• New 4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Gialiana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Silvia Velo、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1002/jhet.5570330648

  日期：1996.11

  A new 4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,3-triazole structure was obtained by the diazotization reaction of either of 1-(2-aminophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole (1c) or of the corresponding Dimroth isomer 1d. It underwent some common reactions to evaluate its chemical behaviour and structure. An analogous reaction sequence was carried out from the 2-nitro-4-methylphenyl azide, to assign the structure

  通过1-（2-氨基苯基）-4-羧酰胺基-5-氨基-1 H -1的重氮化反应获得新的4-（苯并三唑-1-基）-1，2，3-三唑结构， 2,3-三唑（1c）或相应的Dimroth异构体1d。它经历了一些常见的反应，以评估其化学行为和结构。从2-硝基-4-甲基苯基叠氮化物进行类似的反应序列，以将结构赋予所制备的硝基衍生物。通过化学和光谱方法证实了所制备的新化合物的结构。