methyl 2-benzoyl-4-[(4-fluorobenzyl)amino]-5-oxo-2,5-dihydro-3-furancarboxylate | 1391940-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-benzoyl-4-[(4-fluorobenzyl)amino]-5-oxo-2,5-dihydro-3-furancarboxylate
• 英文别名: Methyl-2-benzoyl-4-[(4-fluorobenzyl)amino]-5-oxo-2,5-dihydro-3-furancarboxylate；methyl 2-benzoyl-4-[(4-fluorophenyl)methylamino]-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1391940-52-5
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₅
• 分子量: 369.349
• InChiKey: FWYTUTASRNJCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 C₁₃H₁₄FNO₄ 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以276 mg的产率得到methyl 2-benzoyl-4-[(4-fluorobenzyl)amino]-5-oxo-2,5-dihydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with 2-oxo-2-phenylacetaldehyde in the presence of primary amines: synthesis of alkyl 2-benzoyl-4-alkylamino-5-oxo-2,5-dihydro-3-furan carboxylate derivatives

  摘要：

  伯胺、乙炔二甲酸二烷基酯和2-氧代-2-苯乙醛之间的三组分多米诺反应方法，提供新型2-苯甲酰基-4-烷基氨基-5-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲酸烷基酯衍生品已被报道。 反应顺序包括伯胺与乙炔二甲酸二烷基酯的初始迈克尔加成，随后与2-氧代-2-苯乙醛进行类羟醛反应，然后γ-内酯化得到产物。 这种级联反应序列代表了获得所描述的具有生物学意义的分子的快速且前所未有的途径。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-40

文献信息

• Synthesis of 2,5-dihydro-3-furans using nano-CoAl2O4
  作者：Seyyed Mohammad Ebrahimi、Ali Kareem Abbas、Hossein Shahbazi-Alavi、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1007/s11164-021-04463-1

  日期：2021.8

  Nano-CoAl2O4 has been used as an efficient catalyst for the preparation of 5-oxo-2,5-dihydro-3 furancarboxylates by multi-component reactions of phenylglyoxal, dimethyl acetylenedicarboxylate and primary amines. The best results were obtained in the presence of 4 mg of nano-CoAl2O4 in CH2Cl2 at room temperature. The structures of the products were deduced from their 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and elemental

  Nano-CoAl2O4 已被用作通过苯乙二醛、乙炔二甲酸二甲酯和伯胺的多组分反应制备 5-oxo-2,5-dihydro-3 呋喃羧酸盐的有效催化剂。在室温下，在 CH2Cl2 中存在 4 mg 纳米 的情况下获得了最佳结果。产物的结构由它们的 1H NMR、13C NMR、FT-IR 和元素分析推断。实验简单、产品范围广、在简洁的时间内高产率、纳米催化剂的可回收性和低催化剂负载是该方法的一些重要特征。