2-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole | 1182279-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (R)-2-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole；2-((1R)-2-nitro-1-thiophenylethyl)-1H-pyrrole；2-[(1R)-2-nitro-1-thiophen-2-ylethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1182279-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: XNRRGBRNIATCNM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-硝基乙烯基噻吩 在 C₆H₁₀(NHCH₂C₆H₃OHOCH₂CH₃)2 、 palladium diacetate 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以86%的产率得到2-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A heterotrimetallic Pd–Sm–Pd complex for asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles with nitroalkenes

  摘要：

  采用一种基于简单手性配体1的新型异三金属Pd–Sm–Pd催化剂，进行了吡咯和硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts烷基化反应，获得了高产率和高达93%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25074h

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Boosting Chemical Stability, Catalytic Activity, and Enantioselectivity of Metal–Organic Frameworks for Batch and Flow Reactions
  作者：Xu Chen、Hong Jiang、Bang Hou、Wei Gong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b06459

  日期：2017.9.27

  5-bis(trifluoromethyl)-, bismethyl-, and bisfluoro-phenyl substituents at the 3,3'-position. For the first time, we show that not only chemical stability but also catalytic activity and stereoselectivity of the MOFs can be tuned by modifying the ligand structures. Particularly, the MOF incorporated with -CF3 groups on the pore walls exhibits enhanced tolerance to water, weak acid, and base compared with the MOFs with

  多相催化的一个关键挑战是设计和合成具有高催化活性、选择性和可回收性的多相催化剂。在这里，我们证明了可以通过使用配体设计策略从金属有机框架 (MOF) 平台设计高性能多相不对称催化剂。三个具有骨架式 [Mn2L(H2O)2] 的多孔手性 MOF 是由 1,1'-双酚的对映纯膦酰基羧酸配体制备的，该配体用 3,5-双（三氟甲基）-、双甲基-和双氟-官能化苯基取代基在 3,3'-位。我们首次表明，不仅可以通过修饰配体结构来调节 MOF 的化学稳定性，还可以调节其催化活性和立体选择性。特别，与具有 -F 和 -Me 基团的 MOF 相比，在孔壁上引入 -CF3 基团的 MOF 对水、弱酸和碱的耐受性更强。在间歇和流动反应系统下，含 的 MOF 表现出优异的反应性、选择性和可回收性，为吲哚和吡咯与一系列酮酯或硝基烯烃的烷基化提供高产率和对映选择性。相比之下，相应的均相催化剂在催化测试反应时的
• Chiral Bro̷nsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroolefins
  作者：Yi-Fei Sheng、Qing Gu、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo9013029

  日期：2009.9.4

  A highly efficient Friedel-Crafts reaction of pyrroles with nitroolefins by a chiral phosphoric acid was realized. With 5 mol % of catalyst, reactions conducted at rt afforded the 2-substituted or 2,5-disubstituted pyrroles in up to 94% ee for a wide range of substrates.